(Z)-2-methyl-6-phenyl-3-hexene | 96025-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-6-phenyl-3-hexene
• 英文别名: [(3Z)-5-methyl-3-hexenyl]benzene；[(Z)-5-methylhex-3-enyl]benzene
• CAS: 96025-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: LFTFTZLRJZVVBF-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-6-phenyl-3-hexene 在 tetrafluoroboric acid 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-Fluoro-3-iodo-5-methyl-hexyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of tetralins using cationic cyclisations

  摘要：

  Tetralins, including the terpene calamenene, were prepared by 6-endo cationic cyclisations, effected by addition of an l(l) reagent to alkenylarenes, followed by reductive deiodination. An activating group on the arene was required for efficient cationic cyclisation. Good diastereoselectivity, relative to a chiral centre in the chain linking the alkene to the arene, was observed, with Z-alkenes giving predominantly 1,4-cis disubstituted tetralins, and E-alkenes giving predominantly 1,4-trans derivatives. Analogous 6-exo cationic cyclisations proved very limited in scope. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.033
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-5-Isopropyl-6-phenethyl-[1,3]oxathian-4-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-2-methyl-6-phenyl-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  通过选择性地将有机金属迈克尔基加成到不饱和硫代酰胺上而产生的硫代酰胺烯酸酯与苏式选择性的交叉羟醛缩合反应

  摘要：

  巴豆硫代酰胺，山梨硫代酰胺和肉桂硫代酰胺通过迈克尔加成有机金属化合物生成的烯醇化物进行苏式选择性羟醛缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81688-9

文献信息

• Superbase-promoted rearrangement of oxiranes to cyclopropanes
  作者：Alessandro Mordini、Daniela Peruzzi、Francesco Russo、Michela Valacchi、Gianna Reginato、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.102

  日期：2005.3

  Aryl- and alkenyl substituted oxiranes, when submitted to treatment with superbasic reagents, undergo a highly regio- and stereoselective rearrangement leading to cyclopropylmethanol derivatives. The process can also be applied to mono- and dihydroxy substituted substrates thus leading to polyhydroxylated cyclopropanes.

  芳基和烯基取代的环氧乙烷，当用超碱性试剂处理时，会发生高度的区域和立体选择性重排，从而生成环丙基甲醇衍生物。该方法也可以应用于单和二羟基取代的底物，从而产生多羟基化的环丙烷。
• Molybdenum-Catalyzed Stereospecific Deoxygenation of Epoxides to Alkenes
  作者：Sobi Asako、Takahisa Sakae、Masahito Murai、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/adsc.201600840

  日期：2016.12.22

  Mild and simple catalytic systems consisting of molybdenum(VI) dichloride dioxide [MoO2Cl2] as a catalyst and a phosphine as reductant have been developed for the stereospecific deoxygenation of epoxides to alkenes. The reactions using 1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) and triphenylphosphine (PPh3) proceed with retention and inversion of stereochemistry, respectively. The mild reaction tolerates

  已经开发了一种温和而简单的催化体系，该体系由二氧化钼（VI）二氧化钼（MoO 2 Cl 2）作为催化剂和膦作为还原剂组成，用于环氧化物的立体定向脱氧成烯烃。使用1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）和三苯基膦（PPh 3）的反应分别进行立体化学的保留和转化。温和的反应可容忍各种官能团的存在，并以良好的收率提供立体确定的取代的烯烃。
• Stereospecific Deoxygenation of Aliphatic Epoxides to Alkenes under Rhenium Catalysis
  作者：Takuya Nakagiri、Masahito Murai、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01583

  日期：2015.7.2

  is effective for the deoxygenation of unactivated aliphatic epoxides to alkenes. The reaction proceeds stereospecifically with variously substituted epoxides under neutral conditions and is compatible with various functional groups. Protection and deprotection of a double bond functionality using an epoxide are shown as an example of the current rhenium-catalyzed deoxygenation protocol. The effect

  催化量的Re 2 O 7和亚磷酸三苯酯作为还原剂的组合对于未活化的脂族环氧化物脱氧为烯烃是有效的。该反应在中性条件下与各种取代的环氧化物立体定向进行，并且与各种官能团相容。作为当前rh催化的脱氧方案的实例，显示了使用环氧化物对双键官能团的保护和脱保护。还研究了还原剂对立体选择性的影响，表明使用缺电子的膦或亚磷酸酯是立体特异性脱氧的关键。
• Simple protocol for enhanced (E)-selectivity in Julia–Kocienski reaction
  作者：Jiří Pospíšil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.086

  日期：2011.5

  A short and efficient Julia-Kocienski olefination protocol, based upon the use of chelating agents (18-crown-6 or TDA-1 for K(+); 12-crown-4 or HMPA for Li(+)), was developed. This protocol enhances the (E)selectivity of the reaction and the desired olefins are obtained generally with >10:1 (E/Z)-selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAMARU, Y.;HIOKI, T.;YOSHIDA, Z., TETRAHEDERON LETT., 1984, 25, N 50, 5793-5796
  作者：TAMARU, Y.、HIOKI, T.、YOSHIDA, Z.

  DOI：——

  日期：——