3-(dibromomethylidene)penta-1,4-diyne | 133968-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dibromomethylidene)penta-1,4-diyne
• CAS: 133968-82-8
• 化学式: C₆H₂Br₂
• 分子量: 233.89
• InChiKey: ASBHYJXTYUVQSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >35 °C
• 沸点：
  131.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dibromomethylidene)penta-1,4-diyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二(氰基苯)二氯化钯 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4-{[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]propynyl}-1-[4-nitrophenyl]-3-[4-nitrophenylethynyl]hept-3-en-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  具有二、三和四乙炔基乙烯核的扩展四硫富瓦烯的合成和表征

  摘要：

  已经制备并采用了一系列新的炔基结构单元来构建扩展的四硫富瓦烯 (TTF) 和基于二乙炔 (DEE)、三乙炔 (TriEE) 或四乙炔 (TEE) 核的新型供体-受体分子。研究了新型发色团的氧化还原、发色团和结构特性，这些特性提供了基本的结构-特性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500287
• 作为产物：
  描述：

  3-(dibromomethylidene)-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(dibromomethylidene)penta-1,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  具有二、三和四乙炔基乙烯核的扩展四硫富瓦烯的合成和表征

  摘要：

  已经制备并采用了一系列新的炔基结构单元来构建扩展的四硫富瓦烯 (TTF) 和基于二乙炔 (DEE)、三乙炔 (TriEE) 或四乙炔 (TEE) 核的新型供体-受体分子。研究了新型发色团的氧化还原、发色团和结构特性，这些特性提供了基本的结构-特性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500287

文献信息

• Bottom-up wet-chemical synthesis of a two-dimensional porous carbon material with high supercapacitance using a cascade coupling/cyclization route
  作者：Yongjie Xu、Reiner Sebastian Sprick、Nick J. Brownbill、Frédéric Blanc、Qingyin Li、John W. Ward、Shijie Ren、Andrew I. Cooper

  DOI：10.1039/d0ta11649a

  日期：——

  A 2D porous carbon material with excellent electrochemical performance as an electrode in supercapacitors was synthesised using a Sonogashira–Hagihara cross-coupling/Bergman cyclization cascade reaction.

  使用Sonogashira–Hagihara交叉偶联/Bergman环化级联反应合成了一种在超级电容器中作为电极具有优异电化学性能的二维多孔碳材料。
• Tetraethynylethenes: Fully cross-conjugated ?-electron chromophores and molecular scaffolds for all-carbon networks and carbon-rich nanomaterials
  作者：John Anthony、Armen M. Boldi、Yves Rubin、Markus Hobi、Volker Gramlich、Carolyn B. Knobler、Paul Seiler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780104

  日期：1995.2.8

  isolated in pure form, whereas derivatives with two or more free CH termini were only stable in dilute solution and polymerized rapidly in pure form. A trans-bis(triisopropylsilyl)-protected derivative represented an exception and could be isolated as stable crystals. X-Ray analysis revealed that the two bulky (i-Pr)3Si groups isolate the reactive chromophores from one another in the crystal and prevent

  描述了通过新开发的合成路线制备四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己基-3-烯-1,5-二炔）1以及多种多样的单，双和三保护的衍生物。这些完全交叉共轭的分子是二维全C网络和具有异常结构和电子特性的新型富含C的纳米结构的通用构建基块和前体，例如具有乙炔基化的膨胀的径向烯，或具有新型聚三乙炔骨架的分子线和聚合物。所有这些路线中的关键一步是Corey-Fuchs醛和酮的二溴代烯烃聚合。甲硅烷基保护的penta-1,4-diyn-3-ones的二溴代烯烃化反应生成相应的二溴代亚甲基衍生物，该衍生物通过两倍的Pd催化的炔烃偶联反应转化为四乙炔基乙烯衍生物。在具有游离顺式或反式-二烯炔基部分的四乙炔的路线中，醛基的二溴代烯烃化反应生成了双晶的二溴代乙烯，在与LDA消除/金属化后，再用H +淬灭或其他亲电子试剂，可以高产率产生游离或取代的乙炔基。四保护基和三保护基四乙炔基是相当稳定的化合物，可以以纯净形式分离
• Rubin, Yves; Knobler, Carolyn B.; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 6, p. 708 - 710
  作者：Rubin, Yves、Knobler, Carolyn B.、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——
• RUBIN, YVES;KNOBLER, CAROLYN B.;DIEDERICH, FRANCOIS, ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 708-710
  作者：RUBIN, YVES、KNOBLER, CAROLYN B.、DIEDERICH, FRANCOIS

  DOI：——

  日期：——
• Anthony John, Boldi Armen M., Rubin Yves, Hobi Markus, Gramlich Volker, K+, Helv. chim. acta, 78 (1995) N 1, S 13-45
  作者：Anthony John, Boldi Armen M., Rubin Yves, Hobi Markus, Gramlich Volker, K+

  DOI：——

  日期：——