3-bromo-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine | 102064-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-bromo-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: 2-isopropyl-3-bromopyrazolo[1,5-a]pyridine；3-Bromo-2-(propan-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine；3-bromo-2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 102064-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• 分子量: 239.115
• InChiKey: SPYMZJBEXDIDJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3-(3-hydroxy-2-methylpropionyl)-2-isopropyl-6-methanesulfonylpyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). II. Metabolites of Pyridine Ring.

  摘要：

  通过 Br+ 取代的方法制备了新型 6-羟基化或甲磺酰化吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物，作为 3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（异丁司特）代谢物的可靠参考吡啶环上的 Br 和随后用 MeO- 或 MeS- 取代的 Br。为此，我们研究了吡唑并[1, 5-α]吡啶的吡啶环上卤化的取向。吡啶环的反应活性位于6位，其次是4位。我们推测这一发现来自桥头氮的供电子共振效应。这些实验结果与原子电子密度的结果非常吻合，但前沿轨道的结果没有得到明显的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.639
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基吡唑并[1,5-a]吡啶 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-bromo-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives and anti-allergic compositions

  摘要：

  本发明涉及某些新颖的吡唑[1,5-a]吡啶衍生物，这些衍生物是通过各种方法制备的。本发明的化合物是抗过敏药物，被称为SRS-A拮抗剂，并且适用于治疗过敏性疾病。

  公开号：

  US04578392A1

文献信息

• Pyrazolo(1,5-a)pyridine derivatives, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0118916A2

  公开（公告）日：1984-09-19

  The present invention is concerned with certain novel pyrazolo[7,5-a]pyridine derivatives, which are prepared by various means. The compounds of the present invention are antiallergic agents, referred to SRS-A antigonists, and useful for treatment of allergic diseases.

  本发明涉及通过各种方法制备的某些新型吡唑并[7,5-a]吡啶衍生物。 本发明的化合物是抗过敏剂，称为 SRS-A 抗原剂，可用于治疗过敏性疾病。
• NAGATSU, YOSHIO;TAKAGI, KOICHI, J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1985, 22, N 7, 735-743
  作者：NAGATSU, YOSHIO、TAKAGI, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• IRIKURA, TSUTOMU;NISHINO, KEIGO;SUZUE, SEIGO;IKEDA, TOSHIYA
  作者：IRIKURA, TSUTOMU、NISHINO, KEIGO、SUZUE, SEIGO、IKEDA, TOSHIYA

  DOI：——

  日期：——
• US4578392A
  申请人：——

  公开号：US4578392A

  公开（公告）日：1986-03-25