2-isopropyl-6-methoxypyrazolo<1,5-a>pyridine | 141401-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2-isopropyl-6-methoxypyrazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: 2-isopropyl-6-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine；6-Methoxy-2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 141401-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: GOPABXAQBQDYHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-6-methoxypyrazolo<1,5-a>pyridine 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 10.0h， 生成 6-hydroxy-3-isobutyl-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). II. Metabolites of Pyridine Ring.

  摘要：

  通过 Br+ 取代的方法制备了新型 6-羟基化或甲磺酰化吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物，作为 3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（异丁司特）代谢物的可靠参考吡啶环上的 Br 和随后用 MeO- 或 MeS- 取代的 Br。为此，我们研究了吡唑并[1, 5-α]吡啶的吡啶环上卤化的取向。吡啶环的反应活性位于6位，其次是4位。我们推测这一发现来自桥头氮的供电子共振效应。这些实验结果与原子电子密度的结果非常吻合，但前沿轨道的结果没有得到明显的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.639
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-3-bromo-6-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到2-isopropyl-6-methoxypyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). II. Metabolites of Pyridine Ring.

  摘要：

  通过 Br+ 取代的方法制备了新型 6-羟基化或甲磺酰化吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物，作为 3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（异丁司特）代谢物的可靠参考吡啶环上的 Br 和随后用 MeO- 或 MeS- 取代的 Br。为此，我们研究了吡唑并[1, 5-α]吡啶的吡啶环上卤化的取向。吡啶环的反应活性位于6位，其次是4位。我们推测这一发现来自桥头氮的供电子共振效应。这些实验结果与原子电子密度的结果非常吻合，但前沿轨道的结果没有得到明显的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.639

文献信息

• Pyrazolo(1,5-a)pyridine derivatives, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0118916A2

  公开（公告）日：1984-09-19

  The present invention is concerned with certain novel pyrazolo[7,5-a]pyridine derivatives, which are prepared by various means. The compounds of the present invention are antiallergic agents, referred to SRS-A antigonists, and useful for treatment of allergic diseases.

  本发明涉及通过各种方法制备的某些新型吡唑并[7,5-a]吡啶衍生物。 本发明的化合物是抗过敏剂，称为 SRS-A 抗原剂，可用于治疗过敏性疾病。
• US4578392A
  申请人：——

  公开号：US4578392A

  公开（公告）日：1986-03-25
• Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). II. Metabolites of Pyridine Ring.
  作者：Katsuya AWANO、Kazuhiko IWASE、Yoshio NAGATSU、Seigo SUZUE

  DOI：10.1248/cpb.40.639

  日期：——

  Novel 6-hydroxylated or methanesulfonylated pyrazolo[1, 5-α]pyridine derivatives as an authentic reference of metabolites for 3-isobutyryl-2-isopropylpyrazolo[1, 5-α]pyridine (ibudilast) were prepared by the method of substitution with Br+ on the pyridine ring and subsequent displacement of Br with MeO- or MeS-. For this reason, we investigated the orientation of halogenation on the pyridine ring of pyrazolo[1, 5-α]pyridine. The reactivity of the pyridine ring was at the 6-position, folowed by the 4-position. We supposed that this finding comes from the electron-donating resonance effect of bridge-head nitrogen. These experimental results were in good agreement with the results of atomic electron densities, but a clear difference was not obtained in those of the Frontier orbitals.

  通过 Br+ 取代的方法制备了新型 6-羟基化或甲磺酰化吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物，作为 3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（异丁司特）代谢物的可靠参考吡啶环上的 Br 和随后用 MeO- 或 MeS- 取代的 Br。为此，我们研究了吡唑并[1, 5-α]吡啶的吡啶环上卤化的取向。吡啶环的反应活性位于6位，其次是4位。我们推测这一发现来自桥头氮的供电子共振效应。这些实验结果与原子电子密度的结果非常吻合，但前沿轨道的结果没有得到明显的差异。