(E)-N-phenyl-N-(3-methoxystyryl)aniline | 1334164-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-phenyl-N-(3-methoxystyryl)aniline
• CAS: 1334164-63-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: UKPCDGGMCWIFEI-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromovinyl)-3-methoxybenzene 、 二苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到(E)-N-phenyl-N-(3-methoxystyryl)aniline
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃在钯-氮键中的分子间迁移插入。空间和电子对迁移插入速率的影响

  摘要：

  我们报告了辅助配体和烯烃反应物的空间和电子特性对未活化烯烃迁移插入到分离的钯酰胺络合物的钯-氮键中的速率的影响的详细检查。合成了一系列由具有不同空间和电子特性的环金属化苄基膦配体连接的 THF 结合和不含 THF 的酰胺钯配合物。不含 THF 的配合物在 -50 °C 下与乙烯反应形成烯烃-酰胺配合物，直接观察到并进行迁移插入，然后通过 β-氢化物消除生成烯胺产物。辅助配体的空间特性对烯烃结合和迁移插入速率的影响分别进行了评估。对于空间位阻较小的复合物，乙烯与 THF 的相对结合亲和力大于位阻较大的复合物，但较少受阻的复合物比较大的受阻复合物更慢地插入乙烯。相对平衡和速率常数的这两种变化导致乙烯与具有不同空间特性的两种 THF 连接物质的反应速率彼此相似。含有电子变化的辅助配体的配合物的反应表明，越缺乏电子的配合物比越富含电子的配合物经历迁移插入步骤的速度越快。THF 连接的钯-酰胺与取代

  DOI：

  10.1021/ja205722f