3-iodo-2-nonanone | 234123-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-iodo-2-nonanone
• 英文别名: 3-Iodononan-2-one
• CAS: 234123-33-2
• 化学式: C₉H₁₇IO
• 分子量: 268.138
• InChiKey: LPWWHWMUFWOZCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 3-iodo-2-nonanone 在 gallium(III) trichloride 、 air 、 三乙基硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以20%的产率得到3-(cyclopropylmethyl)-2-nonanone
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酯自由基加成到同烯丙基镓或铟物种：环丙烷衍生物的形成

  摘要：

  在催化量的 Et3B 作为自由基引发剂的存在下，在醚中用 3-丁烯基二氯化镓处理溴乙酸苄酯，通过自由基加成 - 取代序列以 64% 的产率提供了 3-环丙酸苄酯。使用 3-丁烯基二氯化物代替镓试剂也以良好的收率提供相同的产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.841
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 碘化铵 、 Oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以61%的产率得到1-iodo-2-nonanone
  参考文献：
  名称：

  使用碘化铵和oxone®对羰基化合物进行氧化碘化

  摘要：

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.106

文献信息

• One-pot synthesis of α-iodoketones from alcohols using ammonium iodide and Oxone® in water
  作者：Marri Mahender Reddy、Peraka Swamy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Chevella Durgaiah、Tumula Venkateshwar Rao、Nama Narender

  DOI：10.1039/c4ra16130k

  日期：——

  A novel protocol for the synthesis of α-iodoketones from alcohols has been developed. Using water as the reaction medium, ammonium iodide and Oxone® was proven to be an efficient reagent system for this reaction and afforded the corresponding α-iodoketones in moderate to good yields. The generality of this reaction was demonstrated with various secondary alcohols such as benzylic alcohols and aliphatic

  已经开发了一种从醇类合成α-碘酮的新方案。使用水作为反应介质，碘化铵和Oxone®被证明是该反应的有效试剂系统，并以中等至良好的产率提供了相应的α-碘酮。用各种仲醇如苄醇和脂族醇（无环和环状）证明了该反应的一般性。
• Metal catalyst-free direct α-iodination of ketones with molecular iodine
  作者：Maddali L.N. Rao、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.057

  日期：2006.9

  Ketones are directly converted to the corresponding alpha-iodoketones in good yields with molecular iodine under metal catalyst-free conditions. A significant difference in the reactivities was observed for aliphatic and aromatic ketones; whereas aliphatic ketones reacted smoothly at room temperature giving a mixture of 1-iodo, 3-iodo and 1,3-diiodoketones with predominant formation of the 3-iodo product, the a-iodination of aromatic ketones proceeded conveniently under heating to give good yields of alpha-iodo products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aerobic oxidative α-iodination of carbonyl compounds using molecular iodine activated by a nitrate-based catalytic system
  作者：Rok Prebil、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.055

  日期：2014.10

  The novel reaction system comprising air/NH4NO3(cat.)/I-2/H2SO4(cat.) is introduced as a simple, safe, cheap, efficient, and regioselective mediator for direct aerobic oxidative a-iodination of aryl, heteroaryl, alkyl, and cycloallcyl methyl ketones. The reaction system enabled the moderate to quantitative regioselective iodination of a large range of different methyl ketone derivatives including those bearing oxidizable heteroatom (S, N) substituents. Several activated aromatic compounds were also efficiently and selectively iodinated. The practical applicability of the presented reaction system was shown on 20 mmol scale under ambient pressure and 100% conversion of substrate was achieved. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.