3-(2-amino-5-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1451011-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-amino-5-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1451011-98-5
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: PADMQNXQFPWEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-5-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(S)-6-fluoro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  A combined continuous microflow photochemistry and asymmetric organocatalysis approach for the enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines

  摘要：

  已开发出一种连续流动的不对称有机催化光环化-转移氢化串联反应。新的方案允许利用光化学和不对称的Brønsted酸催化合成四氢喹啉，从易得的2-氨基茜素开始。光环化和随后的还原是通过催化量的手性BINOL衍生磷酸二酯和Hantzsch二氢吡啶作为氢源进行的，以良好的产率和优异的对映选择性提供所需的产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.284

文献信息

• Shedding light on Brønsted acid catalysis – a photocyclization–reduction reaction for the asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines from aminochalcones in batch and flow
  作者：Hsuan-Hung Liao、Chien-Chi Hsiao、Erli Sugiono、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c3cc43996h

  日期：——

  A new asymmetric photocyclization–reduction cascade employing readily available aminochalcones has been developed. The reaction sequence has been achieved by unifying photochemistry and asymmetric Brønsted acid catalysis and involves photocyclization followed by Brønsted acid catalyzed enantioselective hydrogenation in batch and flow.

  已经开发了一种新的不对称光环化-还原级联反应，采用了易于获取的氨基查尔酮。该反应序列通过结合光化学和不对称布朗斯特酸催化实现，涉及光环化，随后在批量和连续流动条件下进行布朗斯特酸催化的对映选择性氢化反应。
• Rapid Access to Hindered α-Amino Acid Derivatives and Benzodiazepin-3-ones from Aza-Oxyallyl Cations
  作者：YongIl Kwon、Sunyoung Choi、Hyun Sun Jang、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00023

  日期：2020.2.21

  Catalyst-free and mild synthetic methods for the construction of hindered α-amino acid derivatives are presented herein. A wide range of hindered amino acid amides can be readily obtained from the reaction of α-halohydroxamates with a variety of amines, including anilines, primary amines, and secondary amines. Moreover, the aza/aza-[4+3] cycloaddition of in situ-generated aza-oxyallyl cations with

  本文介绍了构建受阻α-氨基酸衍生物的无催化剂和温和的合成方法。α-卤代异羟肟酸酯与各种胺（包括苯胺，伯胺和仲胺）的反应可以很容易地获得多种受阻氨基酸酰胺。此外，首次报道了原位产生的氮杂-氧基烯丙基阳离子与2-氨基苯基α，β-不饱和羰基的氮杂/氮杂-[4 + 3]环加成，以提供七元的苯并二氮杂-3-基。
• [4+2]‐Cycloaddition of 2‐Aminophenyl Enones with Cyclic <i>N</i>‐Sulfimines to Access Enantioenriched Ring‐Fused Aminals
  作者：Yurim Kim、Yoseop Kim、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/asia.202301011

  日期：2024.2

  An organocatalytic asymmetric [4+2]-cycloaddition of 2-aminophenyl enones with cyclic N-sulfimines has been developed using a squaramide-based catalyst, enabling the enantioselective synthesis of chiral ring-fused tetrahydroquinazolines with high yields and enantio- as well as diastereoselectivities (up to 89 % yield, 94 % ee, and >30 : 1 dr).

  使用基于方酰胺的催化剂开发了 2-氨基苯基烯酮与环状N-亚磺胺的有机催化不对称 [4+2]-环加成反应，能够以高产率和对映以及非对映选择性对映选择性合成手性环稠合四氢喹唑啉（产率高达 89%，ee 高达 94%，且 >30:1 dr）。
• Organocatalytic Asymmetric [4 + 2]-Cycloadditions of 2-Aminophenyl Enones with Isatin-Derived Ketimines: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Spirooxindole-Tetrahydroquinazolines
  作者：Ji Won Han、Yoseop Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03918

  日期：2024.1.12

  A novel method for the enantioselective synthesis of spiro N,N-heterocyclic oxindoles has been developed, employing asymmetric [4 + 2]-cycloadditions of 2-aminophenyl enones with isatin-derived ketimines. This method employs an organocatalytic approach, utilizing a bifunctional squaramide-based catalyst. It enables the precise synthesis of chiral spirooxindole-tetrahydroquinazolines with intricate

  开发了一种对映选择性合成螺N,N-杂环羟吲哚的新方法，该方法采用 2-氨基苯基烯酮与靛红衍生的酮亚胺的不对称 [4 + 2]-环加成反应。该方法采用有机催化方法，利用双功能方酰胺基催化剂。它能够精确合成具有复杂结构、具有手性四级中心的手性螺吲哚-四氢喹唑啉。该过程取得了显着的成果，包括高收率以及出色的对映选择性和非对映选择性（高达 96% 的收率、95% ee 和 >20:1 dr）。