2-(己-1-炔基)-2-羟基环己酮 | 1046785-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(己-1-炔基)-2-羟基环己酮
• 英文名称: 2-(hex-1-ynyl)-2-hydroxycyclohexanone
• 英文别名: 2-Hex-1-ynyl-2-hydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 1046785-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: QWEJPHTUMOIWCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(己-1-炔基)-2-羟基环己酮 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到2-butyl-1-oxa-spiro[4.4]non-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pt-catalyzed cyclization/migration of propargylic alcohols for the synthesis of 3(2H)-furanones, pyrrolones, indolizines, and indolizinones

  摘要：

  Several heterocycles such as furanones, pyrrolones, and indolizines, which are of pharmacological importance, are easily accessed via the Pt(II)-catalyzed heterocyclization/1,2-migration of propargylic ketols or hydroxy imine derivatives. This method sidesteps the challenges of traditional heteroaromatic oxygenation strategies such as regioselectivity and functional group tolerance in the syntheses of these heterocycles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.103
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 、 1-己炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以38%的产率得到2-(己-1-炔基)-2-羟基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Pt-catalyzed cyclization/migration of propargylic alcohols for the synthesis of 3(2H)-furanones, pyrrolones, indolizines, and indolizinones

  摘要：

  Several heterocycles such as furanones, pyrrolones, and indolizines, which are of pharmacological importance, are easily accessed via the Pt(II)-catalyzed heterocyclization/1,2-migration of propargylic ketols or hydroxy imine derivatives. This method sidesteps the challenges of traditional heteroaromatic oxygenation strategies such as regioselectivity and functional group tolerance in the syntheses of these heterocycles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.103

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Allenes, Furans, and Pyrroles via Tandem Palladium-Catalyzed Substitution and Cycloisomerization
  作者：Taekyu Ryu、Dahan Eom、Seohyun Shin、Jeong-Yu Son、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03561

  日期：2017.2.3

  A palladium-catalyzed propargyl substitution reaction of propargyl acetates with indium organothiolates is developed for the synthesis of multisubstituted allenyl sulfides. This procedure can be applied to the synthesis of multisubstituted furans and pyrroles via tandem palladium-catalyzed propargyl substitution and cycloisomerization reaction in one pot.

  研究了炔丙基乙酸酯与有机硫醇铟的钯催化炔丙基取代反应，用于合成多取代的烯丙基硫化物。该程序可用于在一锅中通过串联钯催化的炔丙基取代和环异构化反应来合成多取代的呋喃和吡咯。