2-phenyl-7-(trifluoromethyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole | 182554-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-7-(trifluoromethyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 2-phenyl-6-(trifluoromethyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 182554-22-9
• 化学式: C₁₆H₉F₃N₂S
• 分子量: 318.322
• InChiKey: DPAMNHHWOKWGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-7-(trifluoromethyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[2-Phenyl-6-(trifluoromethyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Palagiano; Arenare; De Caprariis, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 7, p. 483 - 491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-(三氟甲基)苯并噻唑 、 2-溴苯乙酮 以 异丙醇 为溶剂， 以40%的产率得到2-phenyl-7-(trifluoromethyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  无金属的C–N键形成：一锅合成吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines，苯并[4'，5']噻唑并-噻唑并[2] ′，3'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines †

  摘要：

  一种高效的一锅合成新型吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnoline衍生物已实现，具有中等至良好的产率，并通过CH形成了两个C–N键2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的官能化。反应通过偶氮二异丙基二异丙基酯的C-3区域选择性酰化进行，然后通过C–H官能化在三氟乙酸中由苯基碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的氧化N-芳基化反应生成吡啶基[2'，1'：2， 3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines。其他imidazoheterocycles如2-芳基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-芳基咪唑并[2,1- b对噻唑在无过渡金属和温和条件下进行相似的转化，得到相应的辛啉。

  DOI：

  10.1039/c6ra15418b