5,5'-(hexane-1,6-diyl)bis(1,3,4-thiadiazol-2-amine) | 1268242-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-(hexane-1,6-diyl)bis(1,3,4-thiadiazol-2-amine)
• 英文别名: 5-[6-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hexyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 1268242-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₆S₂
• 分子量: 284.409
• InChiKey: FRCCJOYPVZBKIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二氰基己烷 、 氨基硫脲 生成 5,5'-(hexane-1,6-diyl)bis(1,3,4-thiadiazol-2-amine)
  参考文献：
  名称：

  具有强体内抗癌活性的谷氨酰胺酶二硒化物共价变构抑制剂

  摘要：

  变构谷氨酰胺酶抑制剂可抑制谷氨酰胺依赖性癌细胞，且一般药物毒性较低，但在体内功效方面存在问题。在这里，我们设计了一系列中间有6个原子的二硒化物化合物，旨在通过共价键靶向肾型谷氨酰胺酶（KGA）的变构位点以加强相互作用。蛋白质组学分析表明，二硒化合物与 KGA 变构位点的 Lys320 残基交联； KGA K320A突变体证实了这一点，该突变体基本上不与二硒化物结合。此外，构效关系 (SAR) 分析表明，生长抑制与 KGA 抑制密切相关，并且通过硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 抑制增强。有趣的是，二硒化物化合物对谷氨酸脱氢酶（GDH）没有抑制作用，表明具有一定的酶选择性。重要的是，设计的新型二硒化物是谷氨酰胺酶变构抑制剂，在异种移植动物模型中显示出体内功效和存活率。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00470

文献信息

• COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Lemieux Rene M.

  公开号：US20140142146A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds and compositions comprising compounds that inhibit glutaminase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that inhibit glutaminase in the treatment of cancer.

  本文描述了抑制谷氨酸酶的化合物和组合物。本文还描述了使用这些抑制谷氨酸酶的化合物治疗癌症的方法。
• [EN] 1, 3, 4-SELENADIAZOLE COMPOUNDS WITH PHARMACOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,3,4-SÉLÉNADIAZOLE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ PHARMACOLOGIQUE
  申请人：HANGZHOU JENNIFER BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017101793A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention belongs to the field of biomedical research involving the 1, 3, 4- selenyldiazo derivatives that have cell protective activity. Because there are not so many heterocyclic selenium compounds, we synthesized a new type of selenium analog of BPTES. As the isoacceptor of BPTES, the compounds have antitumor activity, anti-oxidation and cell protection function. Currently many drugs contain the thiodiazo motif, so synthesis of selenyldiazo functional group could further optimize these drugs and are important in new drug development and application.

  这项发明属于涉及具有细胞保护活性的1,3,4-硒叶偶氮衍生物的生物医学研究领域。由于硒杂环化合物并不多见，我们合成了一种新型的BPTES硒类类似物。作为BPTES的同工体，这些化合物具有抗肿瘤活性、抗氧化和细胞保护功能。目前许多药物含有硫叶偶氮基团，因此合成硒叶偶氮功能团可以进一步优化这些药物，并在新药开发和应用中起重要作用。
• Compounds and their methods of use
  申请人：Lemieux Rene M.

  公开号：US09303002B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Compounds and compositions comprising compounds that inhibit glutaminase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that inhibit glutaminase in the treatment of cancer.

  本文描述了抑制谷氨酰胺酶的化合物和组合物。还描述了使用抑制谷氨酰胺酶的化合物治疗癌症的方法。
• GLUTAMASE INHIBITORS AND METHOD OF USE
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150299152A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Compounds and compositions comprising compounds that inhibit glutaminase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that inhibit glutaminase in the treatment of cancer.

  本文描述了抑制谷氨酰胺酶的化合物和组合物。本文还描述了使用抑制谷氨酰胺酶的化合物治疗癌症的方法。
• Glutaminase inhibitors and method of use
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10011574B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Compounds and compositions comprising compounds that inhibit glutaminase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that inhibit glutaminase in the treatment of cancer.

  本文描述了包含抑制谷氨酰胺酶的化合物和组合物。本文还描述了使用抑制谷氨酰胺酶的化合物治疗癌症的方法。