1-allyl-2-benzoyl-aziridine | 461642-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-allyl-2-benzoyl-aziridine
• 英文别名: Phenyl-(1-prop-2-enylaziridin-2-yl)methanone
• CAS: 461642-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: UORALCJUPUQIQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-benzoyl-aziridine 在 zinc dibromide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到1-allyl-erythro-2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化在吡咯烷的合成中通过羟基助剂进行非对映控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过向N-烯丙基-2-氮丙啶腈中添加有机金属试剂，还原得到的氮丙啶酮，制备在2位带有1个羟烷基的3-氮杂-5-己烯基的有机硒前体，和氮丙啶的区域选择性苯硒酚开环。还原性自由基环化是高度选择性的，提供相应的反式2,4-二取代的吡咯烷（顺式/反式约1/10）作为主要的非对映异构体。重结晶得到的物质基本上更富含反式异构体（顺式/反式＜1/25）。

  DOI：

  10.1021/ol026038t
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 N-allyl-2-aziridinecarbonitrile 在 四甲基乙二胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到1-allyl-2-benzoyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化在吡咯烷的合成中通过羟基助剂进行非对映控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过向N-烯丙基-2-氮丙啶腈中添加有机金属试剂，还原得到的氮丙啶酮，制备在2位带有1个羟烷基的3-氮杂-5-己烯基的有机硒前体，和氮丙啶的区域选择性苯硒酚开环。还原性自由基环化是高度选择性的，提供相应的反式2,4-二取代的吡咯烷（顺式/反式约1/10）作为主要的非对映异构体。重结晶得到的物质基本上更富含反式异构体（顺式/反式＜1/25）。

  DOI：

  10.1021/ol026038t