3-(1-(3-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy)-4-(4-isopropoxythiazol-2-yl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)propanoic acid | 1093098-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-(3-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy)-4-(4-isopropoxythiazol-2-yl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1093098-97-5
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₆S
• 分子量: 530.645
• InChiKey: JKRYDOWKBSUMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  124.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(3-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy)-4-(4-isopropoxythiazol-2-yl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)propanoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到tert-butyl 3-(5-(2-(3-amino-3-oxopropyl)-1H-imidazol-1-yl)-2-(4-isopropoxythiazol-2-yl)phenoxy)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于 5-6-5 咪唑-苯基-噻唑的 α-螺旋模拟物的合成和生物学评价

  摘要：

  开发破坏蛋白质-蛋白质相互作用的小分子是解决许多疾病状态的关键目标。α-螺旋常见于蛋白质相互作用界面，并且一直是大量小分子模拟工作的重点。许多小分子 α-螺旋模拟物的主要缺点之一是它们的疏水核心结构。为了解决这个问题，我们开发了一种基于水溶性更好的 5-6-5 咪唑-苯基-噻唑核的新型支架。此类抑制剂已被证明可以在微摩尔浓度下破坏 Cdc42/Dbs 蛋白-蛋白相互作用，并且可能有助于克服 Cdc42 诱导的肿瘤对抗癌疗法的耐药性。

  DOI：

  10.1021/ol8022962
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-(3-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy)-4-(4-isopropoxythiazol-2-yl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到3-(1-(3-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy)-4-(4-isopropoxythiazol-2-yl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 5-6-5 咪唑-苯基-噻唑的 α-螺旋模拟物的合成和生物学评价

  摘要：

  开发破坏蛋白质-蛋白质相互作用的小分子是解决许多疾病状态的关键目标。α-螺旋常见于蛋白质相互作用界面，并且一直是大量小分子模拟工作的重点。许多小分子 α-螺旋模拟物的主要缺点之一是它们的疏水核心结构。为了解决这个问题，我们开发了一种基于水溶性更好的 5-6-5 咪唑-苯基-噻唑核的新型支架。此类抑制剂已被证明可以在微摩尔浓度下破坏 Cdc42/Dbs 蛋白-蛋白相互作用，并且可能有助于克服 Cdc42 诱导的肿瘤对抗癌疗法的耐药性。

  DOI：

  10.1021/ol8022962