3,4-bis(methoxymethyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one | 1235712-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(methoxymethyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,4-Bis(methoxymethyl)-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 1235712-46-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: XQGANOMLRVHYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯 、 1,4-二甲氧基-2-丁炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到3,4-bis(methoxymethyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Annulation of N-Arylcarbamoyl Chlorides with Internal Alkynes

  摘要：

  An iridium complex successfully catalyzed the annulation of various N-arylcarbamoyl chlorides with internal alkynes to afford 2-quinolones in good to excellent yields. The present reaction is widely applicable to substrates with various functionalities. An amide-iridacycle complex was isolated, and it is likely that such an iridacycle species is a key intermediate in the catalytic reaction.

  DOI：

  10.1021/ja104153k

文献信息

• Iridium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Halogen-Containing Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones from Internal Alkynes and Simple Anilines
  作者：Fengxiang Zhu、Yahui Li、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201600680

  日期：2016.11.3

  straightforward synthesis of halogen‐containing quinolin‐2(1H)‐ones. The reaction proceeds without preactivation and directing groups through direct N–H and C–H bond activation with a broad substrate scope and high efficiency. Halogen functional groups can be well tolerated here. Remarkably, this is the first example of an iridium‐catalyzed carbonylative C–H activation of anilines.

  喹啉2（1 H）-1是重要的化学药品，在制药中有多种应用。在本文中，我们开发了一种新颖且有效的铱催化的带有内部炔烃的简单苯胺的羰基环化反应，可直接合成含卤素的喹啉-2（1 H）-酮。反应在没有预活化的情况下进行，并通过直接的N–H和C–H键活化来引导基团，具有广泛的底物范围和高效率。此处可以很好地耐受卤素官能团。值得注意的是，这是铱催化苯胺的羰基CH活化的第一个例子。