3-isopropyl-5-(1-(1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)-1,2,4-oxadiazole | 1310693-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-isopropyl-5-(1-(1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-[1-[1-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-yl]-3-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1310693-19-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₇O₃S
• 分子量: 467.552
• InChiKey: BNVFIBOYMRSXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ol 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-isopropyl-5-(1-(1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  在葡萄糖控制的啮齿动物模型中发现具有体内活性的孤儿G蛋白偶联受体GPR119的稠合双环激动剂

  摘要：

  我们在此概述了胰腺和GI表达的孤儿G蛋白偶联受体GPR119的新系列激动剂的设计，该激动剂是从原型激动剂AR231453开始的，在代谢领域中最近引起了人们的极大关注。首先通过并入吡唑并嘧啶核以创建新的结构系列，然后通过引入被氨基甲酸酯封端的哌啶醚基，改善了许多关键参数。长期使用该系列化合物中的一种3k进行的长期治疗首次显示，在数周的服药期间，Zucker糖尿病脂肪（ZDF）大鼠的血糖和糖化血红蛋白（HbA1c）水平可能显着降低。由于此处描述的这些数据和其他数据，因此3k （APD668，JNJ-28630368）是第一种具有这种作用机制的化合物，已被开发用于临床治疗糖尿病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.007