(1S,2R,3R)-2-烯丙基-2,3-二羟基环己基乙酸酯 | 392300-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,2R,3R)-2-烯丙基-2,3-二羟基环己基乙酸酯
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,3R)-2-allyl-2,3-dihydroxy-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1S,2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-prop-2-enylcyclohexyl] acetate
• CAS: 392300-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: NJABNVWWAPLIIL-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2R,3R)-2-烯丙基-2,3-二羟基环己基乙酸酯 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (1R,2S,3S)-3-acetoxy-2-allyl-2-hydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Asymmetrization of Diacetate of Meso-2-(2-Propynyl)cyclohexane-1,2,3-triol toward the Total Synthesis of Aquayamycin

  摘要：

  中环-2-(2-丙炔基)环己烷-1,2,3-三醇二乙酸酯通过南极念珠菌脂肪酶水解高效不对称转化为相应的手性纯单乙酸酯，其作为阿夸亚霉素全合成的起始材料。还描述了对相关环己烷三醇的应用程序。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17487
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3S)-3-acetoxy-2-allyl-2-hydroxy-cyclohexyl ester 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(1S,2R,3R)-2-烯丙基-2,3-二羟基环己基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Asymmetrization of Diacetate of Meso-2-(2-Propynyl)cyclohexane-1,2,3-triol toward the Total Synthesis of Aquayamycin

  摘要：

  中环-2-(2-丙炔基)环己烷-1,2,3-三醇二乙酸酯通过南极念珠菌脂肪酶水解高效不对称转化为相应的手性纯单乙酸酯，其作为阿夸亚霉素全合成的起始材料。还描述了对相关环己烷三醇的应用程序。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17487