p-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 807361-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-tolyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 807361-00-8
• 化学式: C₆₁H₆₀O₁₁S
• 分子量: 1001.21
• InChiKey: JEJYPXDZNPLMMN-NZTUNWJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.23
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硅胶负载硫酸氢钠有效形成和裂解亚苄基乙缩醛

  摘要：

  NaHSO 4 ·SiO 2 被用作一种有效的多相催化剂，用于苯亚甲基-缩醛的形成和裂解。该催化剂与许多官能团或保护基团相容。在不同的溶剂体系下，亚苄基乙缩醛的形成或裂解均以优异的收率和良好的化学选择性顺利进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984903
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 sulfobromophthalein sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Gal五糖的四组分一锅法合成。

  摘要：

  本文介绍了一种四组分一锅法连续合成α-Gal五糖2的方法，该方法在非常短的时间内即可实现最少的保护基操作。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0483246

文献信息

• Iterative One-Pot Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Xuefei Huang、Lijun Huang、Haisheng Wang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/anie.200460176

  日期：2004.10.4
• A new one-pot synthesis of α-Gal epitope derivatives involved in the hyperacute rejection response in xenotransplantation
  作者：Yuhang Wang、Qingyan Yan、Jingping Wu、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.023

  日期：2005.4

  Xenotransplantations from pig to human are rapidly rejected because of the interaction between alpha-Gal epitopes carried by the graft and natural antibodies (anti-Gal antibodies) present in the blood of the recipient. This paper describes a three-component one-pot synthesis of three alpha-Gal related oligosaccharides with minimal protecting group manipulations in a very short period of time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.