3,3-二氟吡咯烷-1,2-二羧酸1-(叔丁基)2-甲基酯 | 173315-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二氟吡咯烷-1,2-二羧酸1-(叔丁基)2-甲基酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl 3,3-difluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-Butyl 2-methyl 3,3-difluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl 3,3-difluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 173315-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 265.257
• InChiKey: UUFLXFGWVDSBNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氟吡咯烷-1,2-二羧酸1-(叔丁基)2-甲基酯 在 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 482.5h， 生成 2-{4-[(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-pteridin-6-ylmethyl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-benzoylamino}-3,3-difluoro-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  叶酸和甲氨蝶呤类似物的合成及其生物活性，所述叶酸和甲氨蝶呤类似物含有L-苏-（2S，4S）-4-氟谷氨酸和DL-3,3-二氟谷氨酸。

  摘要：

  报道了L-苏-γ-氟甲蝶呤（1t）和L-苏-γ-氟叶酸（3t）的立体有择合成。化合物1t和3t对从CCRF-CEM人白血病细胞中分离的叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶没有底物活性，化合物1t在与甲氨蝶呤相似的水平上抑制人二氢叶酸还原酶。还报道了DL-3，3-二氟谷氨酸的合成（6）及其掺入DL-β，β-二氟叶酸（4）。与叶酸相比，化合物4作为人CCRF-CEM叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶的底物更好（V / K =约高7倍）。因此，用4-氟谷氨酸和3，3-二氟谷氨酸代替甲氨蝶呤和叶酸的谷氨酸部分导致叶酸和抗叶酸具有改变的多谷氨酰化活性。

  DOI：

  10.1021/jm950515e
• 作为产物：
  描述：

  1-叔-丁基2-甲基3-氧亚基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以61%的产率得到3,3-二氟吡咯烷-1,2-二羧酸1-(叔丁基)2-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  笼型环丙烯用于控制生物正交反应

  摘要：

  已经设计并优化了生物正交连接，以提供新的实验途径来理解生物系统。通常，这些优化集中在提高反应速率和与生物学以及生物正交反应库的其他成员的正交性上。较少探索的是允许在空间和时间上控制生物正交反应性的反应。在这里，我们描述了一种能够实现环丙烯-四嗪连接的模块化控制的策略。我们开发了3- N-取代的螺环丙烯，设计用于当庞大的N-保护基在空间上阻止四嗪的反应时不与1,2,4,5-四嗪发生反应，一旦除去基团则具有反应性。我们描述了3- N的合成带有附加吸电子基团的螺环丙烯，可提高稳定性。用庞大的可光裂解的笼罩基团修饰环丙烯3- N可有效抑制其与四嗪的反应，而笼中的环丙烯对与生物亲核试剂的反应具有抗性。如所期望的，在除去轻不稳定基团后，3- N环丙烯与四嗪反应以在溶液中和在四嗪修饰的蛋白质上形成预期的连接产物。这种反应性笼统策略利用了流行的氨基甲酸酯保护基团链接，可使用多种笼统基团为特定应用量身定制反应的激活方式。

  DOI：

  10.1039/c8ob01076e

文献信息

• FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：FORUM Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20170044182A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present disclosure relates to Fused Morpholinopyrimidines, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine and methods for using a Fused Morpholinopyrimidine in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine.

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶类化合物，包括有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶类化合物的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物。
• [EN] FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MORPHOLINO-PYRIMIDINES FUSIONNÉES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015109109A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present disclosure relates to Fused Morpholinopyrimidines, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine and methods for using a Fused Morpholinopyrimidine in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine.

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶，包括有效量融合吗啉吡嘧啶的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULAR CONTROL OF BIOORTHOGONAL LIGATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE CONTRÔLE MODULAIRE D'UNE LIGATURE BIO-ORTHOGONALE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020113077A9

  公开（公告）日：2020-08-13
• The synthesis of DL-3,3-Difluoroglutamic acid from a 3-oxoprolinol derivative
  作者：Barry P. Hart、James K. Coward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74045-7

  日期：1993.7

  DL-3,3-Difluoroglutamic acid was synthesized from a masked 3-hydroxyprolinol, 6-hydroxy-l-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-2-one, in eight steps. The described synthetic route expands the utility of fluoroproline derivatives as precursors of fluoroglutamic acids.
• US9771378B2
  申请人：——

  公开号：US9771378B2

  公开（公告）日：2017-09-26