2-(3-phenyloxetan-3-ylmethyl)isoindole-1,3-dione | 215719-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenyloxetan-3-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(3-Phenyloxetan-3-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 215719-41-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: KSAYFAGJYPUQQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.5-139.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  455.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyloxetan-3-ylmethyl)isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到3-苯基-3-胺甲基-1-氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  小环状醚通过邻近的羰基参与和阳离子转移而异常的环二聚

  摘要：

  在3-位同时具有羰基官能团和苯基的氧杂环丁烷在三氟甲磺酸的影响下引起异常的环二聚，从而产生顺式/反式-通过相邻的羰基参与的取代的1,3-二恶烷的异构体混合物，阳离子转移（包括phen重排）和环二聚化。具有羰基官能团的环氧乙烷也经历类似的环二聚反应以形成1，3-二氧戊环。在环氧乙烷类的情况下，不需要苯基取代基，因为阳离子转移过程仅涉及1,2-氢化物转移。这些五元和六元环状缩醛与简单地从环氧乙烷和氧杂环丁烷的阳离子开环聚合反应中已知的反向咬合反应预期的扩环环状醚二聚体完全不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00702-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇，2 - （羟甲基）- 2 -苯基 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(3-phenyloxetan-3-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  小环状醚通过邻近的羰基参与和阳离子转移而异常的环二聚

  摘要：

  在3-位同时具有羰基官能团和苯基的氧杂环丁烷在三氟甲磺酸的影响下引起异常的环二聚，从而产生顺式/反式-通过相邻的羰基参与的取代的1,3-二恶烷的异构体混合物，阳离子转移（包括phen重排）和环二聚化。具有羰基官能团的环氧乙烷也经历类似的环二聚反应以形成1，3-二氧戊环。在环氧乙烷类的情况下，不需要苯基取代基，因为阳离子转移过程仅涉及1,2-氢化物转移。这些五元和六元环状缩醛与简单地从环氧乙烷和氧杂环丁烷的阳离子开环聚合反应中已知的反向咬合反应预期的扩环环状醚二聚体完全不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00702-0

文献信息

• Isomerization of cyclic ethers having a carbonyl functional group: new entries into different heterocyclic compounds
  作者：Shigeyoshi Kanoh、Masashi Naka、Tomonari Nishimura、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00701-9

  日期：2002.8

  Oxiranes (epoxides) and oxetanes having a carbonyl functional group are chemoselectively isomerized to different heterocyclic compounds via Lewis acid-promoted 1,6- and 1,7-intramolecular nucleophilic attacks of the carbonyl oxygen on the electron-deficient carbon neighboring the oxonium oxygen: for example, cyclic imides to bicyclic acetals, esters to bicyclic orthoesters, sec-amides to 4,5-dihydrooxazole or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines, and tert-amides to bicyclic acetals or azetidines. The intramolecular attack of a 1,5-positioned carbonyl oxygen predominantly results in a propagating-end isomerization polymerization. On the other hand, cyclic ethers having a 1,8- or farther positioned carbonyl group undergo conventional ring-opening polymerization. A tetrahydrofuran (oxolane) ring does not open, even with a 1,6-positioned carbonyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.