4-[6-乙酰基-3-[3-[(4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯基)硫]丙氧基]-2-丙基苯氧基]丁酸 | 125961-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-[6-乙酰基-3-[3-[(4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯基)硫]丙氧基]-2-丙基苯氧基]丁酸
• 英文名称: 4-[6-acetyl-3-[3-[(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenyl)thio]propoxy]-2-propylphenoxy]butyric acid
• 英文别名: 4-[6-acetyl-3-[3-[(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenyl)thio]propoxy]-2-propylphenoxy]butanoic acid；Tipelukast；4-[6-acetyl-3-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenyl)sulfanylpropoxy]-2-propylphenoxy]butanoic acid
• CAS: 125961-82-2
• 化学式: C₂₉H₃₈O₇S
• 分子量: 530.683
• InChiKey: KPWYNAGOBXLMSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84°C
• 沸点：
  735.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

Tipelukast（KCA 757）是一种白三烯受体拮抗剂，可口服并用于哮喘的研究。

拮抗剂	pA2 值
LTD4	6.41
LTE4	6.45

体外研究

Tipelukast 抑制了 [3H] LTD4 在豚鼠肺细胞膜上 LTD4 受体上的结合（IC50 = 2.3 μmol）。

体内研究

15 分钟后吸入抗原挑战，再于 5 分钟后通过气管给药 UNDW，Tipelukast 显著改变了 UNDW 引起的支气管收缩。在豚鼠中，15 分钟后给予 Tipelukast（1 mg/kg 和 5 mg/kg）静脉注射，剂量依赖性地减少了普萘洛尔引起的支气管收缩 (PIB)。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-[6-acetyl-3-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenylthio)-propoxy]-2-propylphenoxy]butyrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以65.2%的产率得到4-[6-乙酰基-3-[3-[(4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯基)硫]丙氧基]-2-丙基苯氧基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyalkylcarboxylic acid derivatives and process for their

  摘要：

  以下式子的苯氧基烷基羧酸衍生物，其中，R.sup.1表示氢原子、甲基或乙基，m为2至5的整数，n为3至8的整数，X.sup.1和X.sup.2各自独立地表示硫原子、氧原子、亚砜基或磺酰基，前提是X.sup.1和X.sup.2不同时为氧原子；它们的碱盐和水合物可用作抗过敏剂。

  公开号：

  US04985585A1

文献信息

• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US20130023502A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 3 , R 5 and R 6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶化合物， 其中环A是一个含有五个成员的饱和或不饱和碳环，该环可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组成， 其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求书中所定义，并且环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药用盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：HAUEL Norbert

  公开号：US20100240669A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to the compounds of general formula I wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and X are defined as described hereinafter, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with organic or inorganic acids or bases, which have valuable properties, the preparation thereof, the medicaments containing the pharmacologically effective compounds, the preparation thereof and the use thereof.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和X的定义如下所述，其对映体、非对映体、混合物及其盐，特别是其与有机或无机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的性质，其制备方法，含有药理学有效化合物的药物，其制备方法和用途。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：HECKEL Armin

  公开号：US20130157981A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药用可接受盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，以及其用于治疗疾病，特别是肺部和气道疾病的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, MÉDICAMENTS CONTENANT LESDITS COMPOSÉS, UTILISATION DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013092674A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药用盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，其用于治疗疾病，特别是肺部和气道疾病。