(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-6-methylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol | 512171-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-6-methylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 512171-32-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆S
• 分子量: 418.511
• InChiKey: BYCCBWPXHYSJIZ-LYSZKAAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸酐 、 (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-6-methylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以99%的产率得到methyl 4,6-O-benzylideme-3-O-chloroacetyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  五氟丙酰基和三氟乙酰基，可在低聚甘露糖苷合成中提供暂时的羟基保护。

  摘要：

  已证明五氟丙酰基（PFP）和三氟乙酰基（TFA）酯可用于简便的寡糖合成。这些与糖基化条件很好地相容，并且可以通过用吡啶-EtOH处理而除去，并完全保留乙酰基。仅通过蒸发反应混合物即可定量获得分析纯的产物。使用带有糖基卤化物的O-PFP和O-TFA，单糖基化的高甘露糖型十二糖（Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）和四糖（Glcalpha1-> 3Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）部分合成了Glc（1）Man（9）GlcNAc（2）），它是ER伴侣，钙粘蛋白和钙网蛋白的推定配体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00099-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-6-methylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  收敛策略综合合成ER相关的高甘露糖型糖链

  摘要：

  描述了天冬酰胺连接的糖蛋白的高甘露糖型糖链的系统合成。为了构建目标糖链，我们采用了收敛途径，使用了三种低聚糖成分：普通六糖，支链三糖，四糖和五糖以及单糖，二糖和三糖基片段。使用p进行β-甘露糖苷键的构建-甲氧基苄基辅助的分子内糖苷配基递送。将六糖片段与支链甘露寡糖供体（例如M5，M4B，M4C和M3）偶联，分别得到十一碳糖（M9），十糖（M8B和M8C）和九糖（M7）。结合它们的单，二和三葡萄糖基片段分别得到十四碳糖（G3M9），十三碳糖（G2M9），十二碳糖（G1M9），十一碳糖（G1M8B和G1M8C）和十碳糖（G1M7）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.045

文献信息

• Synthesis of Monoglucosylated High-Mannose-Type Dodecasaccharide, a Putative Ligand for Molecular Chaperone, Calnexin, and Calreticurin
  作者：Ichiro Matsuo、Megumi Wada、Shino Manabe、Yoshiki Yamaguchi、Keisuke Otake、Koichi Kato、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ja021288q

  日期：2003.3.1

  Convergent and stereoselective synthetic routes to Man9GlcNAc2 (1b), alpha-Glc1M9GlcNAc2 (2b), and its stereoisomer beta-Glc1M9GlcNAc2 (3) were established. Interaction analysis of 2b with CRT was measured by 1H NMR spectroscopy, and the first NMR-based evidence for the specific binding of CRT to 2b was obtained.