Carbonic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-6-[3-allyloxy-2-(3-benzofuran-5-yl-propionyl)-phenoxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester methyl ester | 217634-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Carbonic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-6-[3-allyloxy-2-(3-benzofuran-5-yl-propionyl)-phenoxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester methyl ester
• CAS: 217634-89-4
• 化学式: C₂₈H₃₀O₁₁
• 分子量: 542.54
• InChiKey: DQTQQLUAYVPQDB-UIKHAHSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  154.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-6-[3-allyloxy-2-(3-benzofuran-5-yl-propionyl)-phenoxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium formate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-(benzofuran-5-yl)-2',6'-dihydroxypropiophenone 2'-O-(6-O-methoxycarbonyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545
• 作为产物：
  描述：

  2'-(β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]-furanyl)propiophenone 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Carbonic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-6-[3-allyloxy-2-(3-benzofuran-5-yl-propionyl)-phenoxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545