methyl 3-(2-chlorophenyl)-2-[(2-formylphenoxy)methyl]prop-2-enoate | 1013663-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-chlorophenyl)-2-[(2-formylphenoxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1013663-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₄
• 分子量: 330.768
• InChiKey: VFYAHTXZDQDLBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 methyl 3-(2-chlorophenyl)-2-[(2-formylphenoxy)methyl]prop-2-enoate 反应 1.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多米诺过程的固态熔体反应：使用Baylis-Hillman衍生物的高效合成熔融四环铬吡喃嘧啶二酮†

  摘要：

  固态熔融反应（SSMR）已通过多米诺法工艺证明，该工艺使用Baylis-Hillman衍生物通过原位形成烯烃，然后进行分子内[4 + 2]环加成反应序列来合成四环苯并吡喃并嘧啶二酮骨架。在不使用催化剂和溶剂的情况下，以高度立体选择性和立体特异性的方式获得了四环骨架。分离的收率极好，不需要柱色谱法纯化即可获得纯净产物。

  DOI：

  10.1021/ol901228j

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzothiazole-Tethered Chromanones/Coumarins via Claisen Rearrangement Using the Solid State Melt Reaction
  作者：Manickam Bakthadoss、Raman Selvakumar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02920

  日期：2016.4.15

  A novel protocol has been successfully established for the efficient synthesis of benzothiazole-tethered chromanone/coumarin scaffolds via Claisen rearrangement using a solid state melt reaction in a one-pot manner. Benzothiazole formation and Claisen rearrangement involve the cleavage of S–S and C–O bonds and formation of C–S, C═N, and C–C bonds in a single operation without using a catalyst or solvent

  已经成功地建立了一种新的方案，该方案通过使用固态熔融反应以一锅方式通过克莱森重排有效合成苯并噻唑系链的苯并二氢吡喃酮/香豆素支架。苯并噻唑的形成和克莱森重排涉及在不使用催化剂或溶剂的情况下，一次操作中S–S和C–O键的裂解以及C–S，C═N和C–C键的形成。
• Expedient Synthesis of Highly Functionalized Coumarin Derivatives through a Domino Reaction
  作者：Raghavachary Raghunathan、Subban Kathiravan

  DOI：10.1055/s-0030-1258490

  日期：2010.8

  The straightforward synthesis of novel pentacyclic and hexacyclic coumarin heterocycles in a one-pot domino reaction is described. The process enables the synthesis of diversified coumarins in high yields in a single step.

  描述了在一锅多米诺反应中直接合成新型五环和六环香豆素杂环。该方法能够在一个步骤中以高产率合成多样化的香豆素。