(2R,3aS,8aS)-3a-bromo-2,3,3a,8a-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylic acid 8-tert-butyl ester 1,2-dimethyl ester | 1001565-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aS,8aS)-3a-bromo-2,3,3a,8a-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylic acid 8-tert-butyl ester 1,2-dimethyl ester
• 英文别名: exo-methyl (2S,3aR)-3a-bromo-1-methoxycarbonyl-8-tert-butoxycarbonyl-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-ylcarboxylate；4-O-tert-butyl 2-O,3-O-dimethyl (2R,3aS,8bS)-8b-bromo-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1001565-96-3
• 化学式: C₁₉H₂₃BrN₂O₆
• 分子量: 455.305
• InChiKey: LFOYJWMJEATPGA-MUKKUYKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,8aS)-3a-bromo-2,3,3a,8a-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylic acid 8-tert-butyl ester 1,2-dimethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基硫醇 、 potassium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-O-tert-butyl 3-O-methyl (3aS,8bS)-8b-(2-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然合成（+）-精神神经碱和相关的四氢-β-咔啉，具有N C连接性的二聚色胺

  摘要：

  天然存在的（+）-精神神经碱（+）- 1和同类四氢-β-咔啉（+）- 3，是色氨酸衍生的二聚生物碱，具有色胺和咔啉单元，通过吲哚氮与吡咯烷二氢吲哚的季碳原子相连核，是第一次合成并确认了其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.003
• 作为产物：
  描述：

  (R) 3-(2-methoxycarbonyl-2-methoxycarbonylamino-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2R,3aS,8aS)-3a-bromo-2,3,3a,8a-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylic acid 8-tert-butyl ester 1,2-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过色氨酸衍生物的亲电活化立体控制合成六氢吡咯并[2,3-b]吲哚的机理研究。

  摘要：

  DFT计算表明，涉及形成和重排带有吲哚啉-氮杂环丁烷螺环核心结构的中间体的三步机理可解释色氨酸衍生物向六氢吡咯并[2,3-b]吲哚的亲电环化作用。已经以高收率和合成上有用的外切/内切比获得了相应的3a-溴衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol702732j