(S)-4-((Z)-5-Carboxy-pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 342029-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-((Z)-5-Carboxy-pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 342029-00-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: SFAGUYIHAXJARV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((Z)-5-Carboxy-pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(S)-4-(5-Carboxy-pentyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cyclic tetrapeptoid analogues of the antiprotozoal natural product apicidin

  摘要：

  A novel synthetic strategy is described which may be used to prepare analogues of the antimalarial, fungal metabolite apicidin. Compared to the natural product, one analogue shows potent and selective activity in vitro against the parasite Trypanosoma brucei and low mammalian cell toxicity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00049-x
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(S)-4-((Z)-5-Carboxy-pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cyclic tetrapeptoid analogues of the antiprotozoal natural product apicidin

  摘要：

  A novel synthetic strategy is described which may be used to prepare analogues of the antimalarial, fungal metabolite apicidin. Compared to the natural product, one analogue shows potent and selective activity in vitro against the parasite Trypanosoma brucei and low mammalian cell toxicity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00049-x