3-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylpropan-1-one | 35909-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: α-(p-Chlor-benzyl)-deoxy-benzoin
• CAS: 35909-57-0
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO
• 分子量: 320.818
• InChiKey: BKVCMBXPMFVXQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  453.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氢化/异构化级联，Ru 催化 α,β-不饱和酮的不对称氢化

  摘要：

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00356j
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氢化/异构化级联，Ru 催化 α,β-不饱和酮的不对称氢化

  摘要：

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00356j

文献信息

• Mn(<scp>ii</scp>)-catalysed alkylation of methylene ketones with alcohols: direct access to functionalised branched products
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8cc08010k

  日期：——

  Herein an operationally simple alkylation of methylene ketones with primary alcohols is reported. Use of an inexpensive and earth abundant Mn/1,10-phenanthroline system enables direct access to a series of functionalised branched ketones including one-pot sequential double alkylation and Alzheimer's drug donepezil. Preliminary mechanistic investigation, determination of the rate and order of reactions

  在本文中，报道了使用伯醇对亚甲基酮进行操作上简单的烷基化。使用便宜且富含地球的Mn / 1,10-菲咯啉系统可以直接获得一系列功能化的支链酮，包括一锅顺序双烷基化反应和阿尔茨海默氏症药物多奈哌齐。初步的机理研究，反应速率和顺序的确定以及氘标记实验支持了酮烷基化的氢借入策略的参与。
• Iron-Catalyzed Ligand Free α-Alkylation of Methylene Ketones and β-Alkylation of Secondary Alcohols Using Primary Alcohols
  作者：Anitha Alanthadka、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01600

  日期：2019.9.20

  demonstrate a general and broadly applicable catalytic cross coupling of methylene ketones and secondary alcohols with a series of primary alcohols to disubstituted branched ketones. A simple and nonprecious Fe2(CO)9 catalyst enables one-pot oxidations of both primary and secondary alcohols to a range of branched gem-bis(alkyl) ketones. A number of bond activations and formations selectively occurred in

  在本文中，我们证明了亚甲基酮和仲醇与一系列伯醇与二取代的支链酮的通用且广泛适用的催化交叉偶联。一种简单且非贵重的Fe 2（CO）9催化剂可将一元醇和仲醇一锅氧化成一系列支链宝石-双（烷基）酮。在一个罐中选择性地发生许多键的活化和形成，以提供酮产物。偶联反应可以以克为单位进行，并成功地用于合成阿兹海默氏病药物。可以实现甾体激素的烷基化。单一催化剂可以使用两种不同的醇将一锅法双烷基化为双杂芳基酮。使用IR探针，氘标记和动力学实验的初步机理研究确定了使用Fe催化剂参与借氢过程的过程，该反应产生H 2和H 2 O作为副产物。
• Transition-metal-free and base promoted C–C bond formation <i>via</i> C–N bond cleavage of organoammonium salts
  作者：Tao Zhang、Kunyu Wang、Yuting Ke、Yuanyuan Tang、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d1ob01468d

  日期：——

  A transition-metal-free and base promoted C–C bond forming reaction of benzyl C(sp3)–H bond with organoammonium salts via C–N bond cleavage has been reported. Benzyl ammonium salts as well as cinnamyl ammonium salt could couple readily with various benzyl C(sp3)–H species, producing the corresponding products in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. Late stage chemical

  已经报道了无过渡金属和碱促进苄基 C(sp 3 )-H 键与有机铵盐通过C-N 键断裂形成 C-C 键的反应。苄基铵盐和肉桂基铵盐可以很容易地与各种苄基 C(sp 3 )-H 物质偶联，以中等至极好的收率生产相应的产品，并具有良好的官能团耐受性。后期化学操作使产物的特定 1,2-二芳基乙烷结构能够通过脱氢转化为有用的烯烃化合物，这进一步证明了该反应的实用性。
• NNN Pincer Ru(II)-Complex-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Alcohols
  作者：Xiao-Niu Cao、Xiao-Min Wan、Fa-Liu Yang、Ke Li、Xin-Qi Hao、Tian Shao、Xinju Zhu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00013

  日期：2018.4.6

  C–C bonds using alcohols as the alkylating agents, generating water as the only byproduct. A broad range of substrates, including (hetero)aryl- or alkyl-ketones and alcohols, were well tolerated under the optimized conditions. Notably, α-substituted methylene ketones were also investigated, which afforded α-branched steric hindrance products. A potential application of α-alkylation of methylene acetone

  制备并充分表征了一系列由对称NNN配体支撑的新型钌（II）配合物。这些复合物在转移加氢方面表现出良好的性能，使用醇作为烷基化剂形成新的C–C键，产生水作为唯一的副产物。在优化的条件下，对多种底物（包括（杂）芳基或烷基酮和醇）具有良好的耐受性。值得注意地，还研究了α-取代的亚甲基酮，其提供了α-支化的空间位阻产物。证明了将亚甲基丙酮的α-烷基化用于合成多奈哌齐的潜在应用，这以83％的收率提供了所需的产物。最后，该催化体系可用于顺序添加两种不同醇的单锅双烷基化方法。
• Organocatalytic C−H Functionalization of Simple Alkanes
  作者：Fen Su、Fengfei Lu、Kun Tang、Xiaokang Lv、Zhongfu Luo、Fengrui Che、Hongyan Long、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202310072

  日期：2023.11.6

  functionalization/acylation of strong aliphatic C(sp3)-H bonds is disclosed via an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed dehydrogenative coupling of aldehydes with simple alkanes. The inert aliphatic C−H bonds are efficiently cleaved through intermolecular hydrogen atom transfer, providing an alternative organocatalytic approach for alkane C−H functionalization under transition metal- and light free

  公开了通过醛与简单烷烃的N-杂环卡宾(NHC)催化的脱氢偶联强脂肪族C(sp 3 )-H键的有机催化直接官能化/酰化。惰性脂肪族CH键通过分子间氢原子转移有效裂解，为在过渡金属和无光条件下烷烃CH官能化提供了另一种有机催化方法。