(2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester | 374591-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 374591-03-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: UCFWSAPQKKWDGS-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester 在 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 Raney Ni (W₅) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,4R,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-4-phenethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-hydroxy-α-methyl-α-methylthio esters as precursors of anti-vic-hydroxymethyl units

  摘要：

  A new method for the synthesis of optically active anti-vic-hydroxymethyl units that correspond to anti-aldol derivatives is developed by way of successive enantioselective aldol and diastereoselective desulfurization reactions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01238-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)丙酸乙酯 在 Sn(OTf)2*chiral diamine dibutyltin diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-hydroxy-α-methyl-α-methylthio esters as precursors of anti-vic-hydroxymethyl units

  摘要：

  A new method for the synthesis of optically active anti-vic-hydroxymethyl units that correspond to anti-aldol derivatives is developed by way of successive enantioselective aldol and diastereoselective desulfurization reactions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01238-2