1-(furan-2-yl)-3-(1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)prop-2-yn-1-one | 1619929-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-(1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1619929-46-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: KAGRKWSGMMYYTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-(1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-phenyl-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers

  摘要：

  (4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)炔烃通过在K₂CO₃存在的条件下,由4,5,6,7-四氢吲哚与芳酰基(杂芳酰基)溴代炔烃或乙基溴代丙炔酸酯进行交叉偶联反应合成。该炔烃能选择性地与羟胺发生环化反应,生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑,产物的选择性取决于反应混合物的酸性:在乙酸存在下,反应生成3-异构体(约100%选择性);而在中性条件下,反应转向生成5-异构体(94-97%选择性)。(C) 2014 Elsevier Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.099
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4,5,6,7-四氢吲哚 、 3-bromo-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以44%的产率得到1-(furan-2-yl)-3-(1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers

  摘要：

  (4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)炔烃通过在K₂CO₃存在的条件下,由4,5,6,7-四氢吲哚与芳酰基(杂芳酰基)溴代炔烃或乙基溴代丙炔酸酯进行交叉偶联反应合成。该炔烃能选择性地与羟胺发生环化反应,生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑,产物的选择性取决于反应混合物的酸性:在乙酸存在下,反应生成3-异构体(约100%选择性);而在中性条件下,反应转向生成5-异构体(94-97%选择性)。(C) 2014 Elsevier Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.099

文献信息

• From acylethynylpyrroles to pyrrole-pyrone ensembles in a one step
  作者：Maxim D. Gotsko、Ivan V. Saliy、Lyubov' N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151126

  日期：2019.10

  Functionalized pyrrole-pyrone ensembles have been synthesized in up to 87% yields by KOH/MeCN [4 +2]-cyclization of available acylethynylpyrroles with methylene active esters. The synthesized compounds, due to their potential rich chemistry, are rewarding building blocks for novel pyrrole-integrated complex molecules and promising precursors of medicine targeted compounds. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.