3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-C-α-hydroxymethyl-β-guanosine | 872596-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-C-α-hydroxymethyl-β-guanosine
• CAS: 872596-08-2
• 化学式: C₂₃H₄₃N₅O₅Si₂
• 分子量: 525.796
• InChiKey: KKSBHGQJCZHMGJ-RNKNFESXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  137.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-C-α-hydroxymethyl-β-guanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-C-α-methyl-β-guanosine
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-2′-C-α-甲基嘌呤核苷的合成

  摘要：

  2'-Deoxy-2'-Ca-methylribonucleosides 为研究 RNA 结构和功能提供了有价值的生化探针。使用甲基 2-acetoxymethyl-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranoside (1) 作为糖基化剂，我们通过四个步骤改进了 2'-deoxy-2'-Cu- 的合成。甲基腺苷 (8) 和 2'-脱氧-C-α-甲基鸟苷 (9) 的首次合成，总产率分别为 25% 和 17%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872204
• 作为产物：
  描述：

  2'-C-α-acetoxymethyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-acetyl-β-guanosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-C-α-hydroxymethyl-β-guanosine
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-2′-C-α-甲基嘌呤核苷的合成

  摘要：

  2'-Deoxy-2'-Ca-methylribonucleosides 为研究 RNA 结构和功能提供了有价值的生化探针。使用甲基 2-acetoxymethyl-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranoside (1) 作为糖基化剂，我们通过四个步骤改进了 2'-deoxy-2'-Cu- 的合成。甲基腺苷 (8) 和 2'-脱氧-C-α-甲基鸟苷 (9) 的首次合成，总产率分别为 25% 和 17%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872204