(+/-)-4-azido-5,5-ethylenedioxy-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole | 600165-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-azido-5,5-ethylenedioxy-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole
• 英文别名: 1-(4'-azidospiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4-dihydrobenzo[cd]indole]-1'-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 600165-18-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₃
• 分子量: 340.382
• InChiKey: JKQHGMICLFEGRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-azido-5,5-ethylenedioxy-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-5,5-ethylenedioxy-4-(N-methoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚化学具有基本功能。第8部分：麦角灵骨架的新方法

  摘要：

  从N-新戊酰-Uhle的酮开始，已开发出一种新的麦角灵骨架合成方法。四环骨架的环D是由二酯的分子内狄克曼缩合形成的，该二酯是在N-新戊酰基Uhle的酮的适当取代的衍生物的Reformatsky反应中得到的，然后消除水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00630-6
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 1-pivaloyl-4-azido-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 以88%的产率得到(+/-)-4-azido-5,5-ethylenedioxy-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚化学具有基本功能。第8部分：麦角灵骨架的新方法

  摘要：

  从N-新戊酰-Uhle的酮开始，已开发出一种新的麦角灵骨架合成方法。四环骨架的环D是由二酯的分子内狄克曼缩合形成的，该二酯是在N-新戊酰基Uhle的酮的适当取代的衍生物的Reformatsky反应中得到的，然后消除水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00630-6

文献信息

• Chemistry of indoles carrying a basic function. Part 8: A new approach to the ergoline skeleton
  作者：Mária Incze、István Moldvai、Eszter Temesvári-Major、Gábor Dörnyei、Mária Kajtár-Peredy、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00630-6

  日期：2003.6

  Starting from N-pivaloyl-Uhle's ketone a new synthetic approach to the ergoline skeleton has been elaborated. Ring D of the tetracyclic skeleton was formed by an intramolecular Dieckmann-condensation of a diester, obtained in a Reformatsky reaction of a properly substituted derivative of N-pivaloyl Uhle's ketone followed by elimination of water.

  从N-新戊酰-Uhle的酮开始，已开发出一种新的麦角灵骨架合成方法。四环骨架的环D是由二酯的分子内狄克曼缩合形成的，该二酯是在N-新戊酰基Uhle的酮的适当取代的衍生物的Reformatsky反应中得到的，然后消除水。