6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)chroman | 868540-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)chroman
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-5-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 868540-56-1
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₁
• 分子量: 536.576
• InChiKey: UATBVZHHIVURPF-RCQJVHMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)chroman 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.5%的产率得到5-(β-D-glucopyranosyl)-6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethylchroman
  参考文献：
  名称：

  生育酚的 CD-吡喃葡萄糖基衍生物——作为两亲性抗氧化剂的合成和评价

  摘要：

  在 SnCl4 和 F3CCO2Ag 存在下，用吡喃葡萄糖五乙酸酯（D-葡萄糖，D-半乳糖）处理二甲基氢醌二甲醚（邻位和间位异构体），通过芳香亲电取代选择性地提供相应的 C-β-D-糖基衍生物。用硝酸铈铵氧化二甲氧基苯部分产生 C-β-D-糖基-二甲基苯醌，然后用 Na2S2O4 还原成相应的 C-β-D-糖基-二甲基氢醌。ZnCl2 催化的甲基丁-2-烯-1-醇（异戊二烯醇）或全外消旋植醇的环化导致乙酰保护的 C-β-D-糖基色原醇或 C-β-D-糖基生育酚，即糖其残基在碱催化条件下脱乙酰。这些新分子在抑制 SDS 胶束中亚油酸过氧化的能力方面被评估为抗氧化剂。C-葡萄糖基部分在酚核上的位置成为其活性的关键结构决定因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700885
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-benzoquinone 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  C-Glycopyranosyl-1,4-benzoquinones and -hydroquinones opening access to C-glycosylated analogs of vitamin E

  摘要：

  2-(Per-O-acetyl-beta-D-glycopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzenes led to C-glycosyl-hydroquinones suitable for preparing C-glycosylated analogs of vitamin E, having the sugar moiety free or acetylated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.125