(1R,4R)-5-Vinyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one | 154905-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R)-5-Vinyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• 英文别名: (1R,4R)-5-ethenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 154905-05-2
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: MSICQJJTPDDOSZ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-5-Vinyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,4R,7R,11R,12R)-11-ethenyl-15,16-dioxapentacyclo[10.2.1.14,7.02,11.03,8]hexadec-8-ene-5,14-dione
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物的Diels-Alder环二聚反应中的手性匹配

  摘要：

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮，5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮和它们的乙缩醛高度受阻立体选择性Diels-Alder环二聚反应。光学纯的半环二烯同样容易地得到相应的光学纯的二聚体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88176-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,2S,4R,5S,6S)-5-bromo-2-cyano-6-phenylselanyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 聚合甲醛 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,4R)-5-Vinyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物的Diels-Alder环二聚反应中的手性匹配

  摘要：

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮，5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮和它们的乙缩醛高度受阻立体选择性Diels-Alder环二聚反应。光学纯的半环二烯同样容易地得到相应的光学纯的二聚体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88176-6