2,9-dimethyl-1-benzosuberone | 111077-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,9-dimethyl-1-benzosuberone
• 英文别名: 4,6-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 111077-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YKFOJTZKTGBDLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-1-benzosuberone 、 碘甲烷 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MCCAGUE, RAYMOND, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 6, 701-702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Difluorobenzocyclooctyne: Synthesis, Reactivity, and Stabilization by β-Cyclodextrin
  作者：Ellen M. Sletten、Hitomi Nakamura、John C. Jewett、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja105005t

  日期：2010.8.25

  Highly reactive cyclooctynes have been sought as substrates for Cu-free cycloaddition reactions with azides in biological systems. To elevate the reactivities of cyclooctynes, two strategies, LUMO lowering through propargylic fluorination and strain enhancement through fused aryl rings, have been explored. Here we report the facile synthesis of a difluorobenzocyclooctyne (DIFBO) that combines these

  在生物系统中，人们一直在寻找高反应性环辛炔作为与叠氮化物进行无铜环加成反应的底物。为了提高环辛炔的反应性，已经探索了两种策略，通过炔丙基氟化降低 LUMO 和通过稠合芳环增强应变。在这里，我们报告了结合这些修饰的二氟苯并环辛炔 (DIFBO) 的简便合成。DIFBO 的反应性如此之高，以至于它自发地三聚化形成两种不对称产物，我们通过 X 射线晶体学对其进行了表征。然而，我们能够通过在水性介质中与 β-环糊精形成稳定的包合物来捕获 DIFBO。这种复合物可以作为冻干粉储存，然后在有机溶剂中解离以产生游离的 DIFBO，用于原位动力学和光谱分析。使用这个程序，我们发现 DIFBO 与叠氮化物的环加成反应的速率常数超过了二氟环辛炔 (DIFO) 和二苯并环辛炔 (DIBO) 的速率常数。因此，环糊精络合是一种稳定化合物的有前途的方法，这些化合物具有无铜点击化学所需的高固有反应性。