(R)-1,4-diphenyl-2-methylbutan-1-one | 106986-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (R)-1,4-diphenyl-2-methylbutan-1-one
• 英文别名: 1,4-diphenyl-2-methyl-1-butanone；(R)-2-methyl-1,4-diphenylbutan-1-one；(2R)-2-methyl-1,4-diphenylbutan-1-one
• CAS: 106986-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: LQRQWEUZUWZEPQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,4-diphenyl-2-methylbutan-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,2'S),(E/Z)-O-<2'-methoxy-2'-(trifluoromethyl)phenylacetyl>-1,4-diphenyl-2-methylbutan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  恶唑系列中[3.3]-等位基因重排的立体化学

  摘要：

  手性从旋光的炔丙基和肉桂酰基的N-酰基-C-苯基甘氨酸酯向α-支化酮的转移可以通过恶唑中间体的σ重排，然后将所得的3-恶唑啉酮催化加氢并随后进行还原性环裂解来实现。由（）-4-苯基-3-丁烯-1-醇可通过在（）-或（）-非对映异构体前面开始获得1,4-二苯基-2-甲基丁丹-1-酮的两种对映体（6）酒精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87623-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2'-(4-phenylbutane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 甲醇 、 lithium methanolate 、 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-1,4-diphenyl-2-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基硼酯的立体定向转化

  摘要：

  报道了铜催化硼酸酯的立体定向交叉偶联。由频哪醇硼酸酯和叔丁基锂衍生的硼“盐”络合物经过立体定向金属转移反应生成氰化铜，然后与炔基溴、烯丙基卤、炔丙基卤、β-卤烯酮、羟胺酯和酰氯偶联。通过这种简单的转化，可以使用市售的廉价化合物将伯烷基硼酯和仲烷基硼酯转化为多种合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04037

文献信息

• Stereospecific Palladium‐Catalyzed Acylation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes: A General Alternative to Asymmetric Enolate Reactions
  作者：Chao‐Yuan Wang、Glenn Ralph、Joseph Derosa、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1002/anie.201609930

  日期：2017.1.16

  We report the development of a Pd‐catalyzed process for the cross coupling of unactivated primary, secondary, and tertiary alkylcarbastannatrane nucleophiles with acyl electrophiles. Reactions involving optically active alkylcarbastannatranes occur with exceptional stereofidelity and with net retention of absolute configuration. Because the stereochemistry of the resulting products is entirely reagent‐controlled

  我们报告了钯催化过程的发展，该过程用于未活化的一级，二级和三级烷基卡巴斯蒂安特拉烯亲核试剂与酰基亲电试剂的交叉偶联。涉及旋光性烷基氨基甲酸酯的反应以极好的立体保真度和绝对构型的净保留发生。由于所得产品的立体化学是完全由试剂控制的，因此该过程可被视为通常可通过不对称烯醇方法获得的产品制备的通用替代方法。此外，我们报告了一种制备旋光性烷基碳金刚烷酰胺的新方法，该方法应有助于其将来在立体有择反应中的使用。
• FISCHER, J.;KILPERT, C.;KLEIN, U.;STEGLICH, W., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 7, 2063-2074
  作者：FISCHER, J.、KILPERT, C.、KLEIN, U.、STEGLICH, W.

  DOI：——

  日期：——