6,9,12,15,18-penta-(ethoxycarbonylmethyl)-1-methyl-1,6,9,12,15,18-hexahydro(C60-I_h)[5,6]fullerene | 1009634-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,9,12,15,18-penta-(ethoxycarbonylmethyl)-1-methyl-1,6,9,12,15,18-hexahydro(C60-I_h)[5,6]fullerene
• 英文别名: C60(CH2CO2Et)5Me
• CAS: 1009634-17-6
• 化学式: C₈₁H₃₈O₁₀
• 分子量: 1171.19
• InChiKey: HAZQRQITTWEWRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.06
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,9,12,15,18-penta-(ethoxycarbonylmethyl)-1,6,9,12,15,18-hexahydro(C60-Ih)[5,6]fullerene 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氯苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 169.08h， 以51%的产率得到6,9,12,15,18-penta-(ethoxycarbonylmethyl)-1-methyl-1,6,9,12,15,18-hexahydro(C60-I_h)[5,6]fullerene
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚单和五元加成到[60]富勒烯中。

  摘要：

  1-烷氧基-1-硅氧乙烯与[60]富勒烯在20％DMSO /氯苯中的环境温度下，在氧气气氛下的反应生成了五价加成产物，而1-烷氧基-1-甲硅烷基烯烃或1,2的反应在氩气下的-甲硅烷氧基烯烃得到一元加成产物。该新方法优于先前报道的这些化合物的合成，因为该合成不需要使用重金属或光解条件，并且可以在简单温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/ol8020379

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>₅-Symmetric Functionalized [60]Fullerenes by Copper-Mediated 5-Fold Addition of Reformatsky Reagents
  作者：Takahiro Nakae、Yutaka Matsuo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol702874w

  日期：2008.2.1

  A variety of Reformatsky reagents were added five times to [60]fullerene in good yield in the presence of a stoichiometric amount of a copper(I) complex. The penta-addition products C-60(CH2CO2R)(5)H (R = Et, t-Bu, CH2CF3, (CH2CH2O)(2)Et, and CH2CH2CCSiMe3) can then be converted to the corresponding penta-hapto metal complexes. When the R group is a (-)-menthyl group, the corresponding metal complex comprises an organometallic complex with a coordination sphere consisting of a homochiral C-5-symmetric environment.