ethyl (E)-3-[1-[2-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl]indol-3-yl]prop-2-enoate | 445483-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[1-[2-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl]indol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 445483-99-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: AXPBOMITNOHRFR-SCOAYWHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 ethyl (E)-3-[1-[2-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl]indol-3-yl]prop-2-enoate 在 K2 sodium hydroxide 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 以36%的产率得到ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-3-[1-[2-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl]indol-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成四种不常见的氨基酸，即环豆素A的成分

  摘要：

  描述了四种非常规氨基酸的立体选择性合成，它们是环marinA的组成部分。使用Evans的不对称叠氮化物转移反应合成了被保护的N-甲基羟基亮氨酸2。通过L-天冬氨酸衍生的内酯13的非对映选择性甲基化制备了不寻常的氨基酸3。使用Schöllkopf's手性甘氨酸烯醇酸酯通过醛醇缩合反应进行苏-β-甲氧基苯基丙氨酸4的立体选择性形成。通过AQN配体促进的Sharpless区域逆向不对称氨基羟基化方案实现了N-反向的戊烯基色氨酸5的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00607-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 K2 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 三甲胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-[1-[2-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl]indol-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成四种不常见的氨基酸，即环豆素A的成分

  摘要：

  描述了四种非常规氨基酸的立体选择性合成，它们是环marinA的组成部分。使用Evans的不对称叠氮化物转移反应合成了被保护的N-甲基羟基亮氨酸2。通过L-天冬氨酸衍生的内酯13的非对映选择性甲基化制备了不寻常的氨基酸3。使用Schöllkopf's手性甘氨酸烯醇酸酯通过醛醇缩合反应进行苏-β-甲氧基苯基丙氨酸4的立体选择性形成。通过AQN配体促进的Sharpless区域逆向不对称氨基羟基化方案实现了N-反向的戊烯基色氨酸5的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00607-x

文献信息

• A Pd-Mediated Approach to the Synthesis of an Unusual β-Hydroxy­tryptophan Amino Acid Constituent of Cyclomarin A
  作者：Aldo Spinella、Giorgio Della Sala、Irene Izzo

  DOI：10.1055/s-2006-941560

  日期：2006.6

  A synthetic approach based on a palladium-mediated ­vinylation of indole derivatives was established for the preparation of 5, a key intermediate in the synthesis of N-(tert-butoxycarbonyl)-l-1H-[(R)-1,1-dimethyl-2,3-epoxypropyl]-β-hydroxytryptophan ethyl ester (6). Unsatisfying yields were obtained using N-alkyl-3-haloderivatives. The best method proved to be the oxidative coupling on 3-unsubstituted indole derivative.

  一种基于钯介导的吲哚衍生物的乙烯化合成方法被建立，以准备5，这是合成N-(叔丁氧羰基)-l-1H-[(R)-1,1-二甲基-2,3-环氧丙基]-β-羟色氨酸乙酯（6）中的关键中间体。使用N-烷基-3-卤化衍生物时所得产率不理想。最好的方法被证明是对3-未取代吲哚衍生物进行氧化偶联反应。
• Syntheses of four unusual amino acids, constituents of cyclomarin A
  作者：Hideyuki Sugiyama、Takayuki Shioiri、Fumiaki Yokokawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00607-x

  日期：2002.5

  amino acids, constituents of cyclomarin A, are described. The protected N-methylhydroxyleucine 2 was synthesized using Evans’ asymmetric azide-transfer reaction. The unusual amino acid 3 was prepared via diastereoselective methylation of the l-aspartic acid derived lactone 13. The stereoselective formation of threo-β-methoxyphenylalanine 4 was performed via aldol reaction using Schöllkopf's chiral glycine

  描述了四种非常规氨基酸的立体选择性合成，它们是环marinA的组成部分。使用Evans的不对称叠氮化物转移反应合成了被保护的N-甲基羟基亮氨酸2。通过L-天冬氨酸衍生的内酯13的非对映选择性甲基化制备了不寻常的氨基酸3。使用Schöllkopf's手性甘氨酸烯醇酸酯通过醛醇缩合反应进行苏-β-甲氧基苯基丙氨酸4的立体选择性形成。通过AQN配体促进的Sharpless区域逆向不对称氨基羟基化方案实现了N-反向的戊烯基色氨酸5的合成。