10-(4'-iodobutyl)-7-azatricyclo[7.2.1.0]dodecan-11-one | 450392-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-(4'-iodobutyl)-7-azatricyclo[7.2.1.0]dodecan-11-one
• 英文别名: (1S,2S,9S,10R)-10-(4-iodobutyl)-7-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodecan-11-one
• CAS: 450392-92-4
• 化学式: C₁₅H₂₄INO
• 分子量: 361.266
• InChiKey: YCYZODUJULFACH-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4'-iodobutyl)-7-azatricyclo[7.2.1.0]dodecan-11-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 Angstroem MS 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (+)-鹰爪豆碱
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Sparteine

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-sparteine was accomplished from 2,5-norbornadione in 15 steps and 15.7% overall yield. The key steps were two ring-expansion reactions, one involving an intramolecular Schmidt reaction and one using a novel variant of the photo-Beckmann rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol026230v
• 作为产物：
  描述：

  6-(4'-hydroxybutyl)-spiro(bicyclo[2.2.1]heptane-2-2'-[1,3]dioxolan)-5-one 在 劳森试剂 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 四氯化钛 、 镍 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 10-(4'-iodobutyl)-7-azatricyclo[7.2.1.0]dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Sparteine

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-sparteine was accomplished from 2,5-norbornadione in 15 steps and 15.7% overall yield. The key steps were two ring-expansion reactions, one involving an intramolecular Schmidt reaction and one using a novel variant of the photo-Beckmann rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol026230v