2-(2-hydroxyphenyl)-6-chloroquinoline | 1296185-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-6-chloroquinoline
• 英文别名: 2-(6-chloroquinolin-2-yl)phenol
• CAS: 1296185-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: RMWXATYACOMBSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-tosyl-5,5a,10a,11-tetrahydrobenzofuro[3,2-b]quinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30 mg的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-6-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化苯并呋喃与 2-(氯甲基)苯胺通过自由基加成和环化级联进行脱芳构化

  摘要：

  在此，我们描述了铜（I）催化苯并呋喃与2-（氯甲基）苯胺的脱芳构化反应，以良好至优异的产率制备各种四氢苯并呋喃并[3,2- b ]喹啉和2-（喹啉-2-基）苯酚自由基加成和分子内环化过程。机理研究表明，2-(氯甲基)苯胺是自由基前体。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、喹啉支架多样性以及苯并呋喃自由基加成脱芳构化等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03964

文献信息

• Novel Formation of Oxazepino[4,5-<i>a</i>]quinolines by Tandem 1,3-Dipolar and Insertion Reaction of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Arynes
  作者：Kentaro Okuma、Koki Hirano、Chisato Shioga、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/bcsj.20120325

  日期：2013.5.15

  By combination of 1,3-dipolar cycloaddition and N–O single bond insertion, tandem synthesis of dibenzo[1,4]oxazepino[4,5-a]quinolines was accomplished. Reaction of quinoline N-oxides with arynes afforded 2-(2-hydroxyphenyl)quinolines and 7-membered pentacyclic oxazepino[4,5-a]quinolines.

  通过1,3-偶极环加成和N–O单键插入的组合，实现了二苯并[1,4]噁唑啉[4,5-a]喹啉的串联合成。喹啉N-氧化物与芳炔的反应生成了2-(2-羟基苯基)喹啉和7元环的五环噁唑啉[4,5-a]喹啉。