碘安替比林 | 129-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 碘安替比林
• 中文别名: 碘代安替比林
• 英文名称: iodoantipyrine
• 英文别名: 4-iodo-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；Odopyrine；4-iodo-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 129-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₁IN₂O
• mdl: MFCD00040720
• 分子量: 314.126
• InChiKey: ZZOBLCHCPLOXCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  UQ9080000
• 海关编码：
  2933199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  安替比林	antipyrine	60-80-0	C11H12N2O	188.229

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-碘-1,5-二甲基-2-苯基吡唑-3-酮	4-<131I>Jod-2,3-dimethyl-1-phenyl-pyrazolon-(5)	3791-63-7	C11H11IN2O	318.221
  ——	4-(but-1-enyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one	——	C15H18N2O	242.321
  ——	4-(pent-1-enyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one	——	C16H20N2O	256.348
  ——	4-allyl-1,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one	——	C14H16N2O	228.294
  ——	4-(dec-1-enyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one	——	C21H30N2O	326.482
  ——	4-(deca-1,4-dienyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one	——	C21H28N2O	324.466
  ——	1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1,4-diphenylpyrazol-5-one	821798-41-8	C17H16N2O	264.327
  ——	4-[(diallylamino)methyl]-1,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one	——	C18H23N3O	297.4
  ——	1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrazol-3(2H)-one	——	C18H18N2O	278.354
  ——	2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)methyl]acrylic acid ethyl ester	——	C17H20N2O3	300.357

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘安替比林 在 甲基叔丁基醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-allyl-1,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用氯，溴或碘-镁交换物制备新的多官能氧化镁杂环

  摘要：

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。

  DOI：

  10.1021/jo000235t
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 一氯化碘 作用下， 生成 碘安替比林
  参考文献：
  名称：

  Emery; Palkin, Journal of the American Chemical Society, 1916, vol. 38, p. 2167,2171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic Oxidative Iodination of Electron‐Rich Arenes
  作者：Rok Narobe、Simon J. S. Düsel、Jernej Iskra、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.201900298

  日期：2019.9.3

  A visible‐light‐mediated oxidative iodination of electron‐rich arenes has been developed. 2.5 mol% of unsubstituted anthraquinone as photocatalyst were used in combination with elementary iodine, trifluoroacetic acid and oxygen as the terminal oxidant. The iodination proceeds upon irradiation in non‐ or weakly‐electron donating solvents (DCM, DCE and benzene) wherein a spectral window in strongly coloured

  已经开发出了可见光介导的富电子芳烃的氧化碘化法。将2.5摩尔％的未取代的蒽醌作为光催化剂与元素碘，三氟乙酸和氧气作为末端氧化剂结合使用。碘化反应在非给电子或弱给电子溶剂（DCM，DCE和苯）中进行，其中在约400 nm处可以观察到有色碘溶液中的光谱窗口。该方法可提供极好的收率（高达98％），并具有极好的区域选择性和良好的官能团耐受性（三键，酮，酯，酰胺）。此外，光碘化反应也放大到了5 mmol（1.1 g）。
• Rapid “Mix-and-Stir” Preparation of Well-Defined Palladium on Carbon Catalysts for Efficient Practical Use
  作者：Sergey A. Yakukhnov、Evgeniy O. Pentsak、Konstantin I. Galkin、Roman M. Mironenko、Vladimir A. Drozdov、Vladimir A. Likholobov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cctc.201700738

  日期：2018.4.24

  A facile direct deposition approach for the preparation of recyclable Pd/C catalysts simply by stirring a solution of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) with a suitable carbon material was evaluated. An extraordinarily rapid catalyst preparation procedure (<5 min) under mild conditions and its excellent performance in cross‐coupling and hydrogenation reactions were demonstrated. The key point

  评价了一种简单的直接沉积方法，该方法用于简单地通过搅拌三（二亚苄基丙酮）二钯（0）与合适的碳材料的溶液来制备可回收的Pd / C催化剂。证明了在温和条件下非常快速的催化剂制备程序（<5分钟）及其在交叉偶联和加氢反应中的优异性能。催化剂设计的关键是将Pd 0中心直接沉积在高度可及的表面积上，避免出现不确定的Pd II / Pd 0状态。
• Cobalt-Catalyzed Preparation of Arylindium Reagents from Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Laksmikanta Adak、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jo201174r

  日期：2011.9.16

  A cobalt–bathophenanthroline catalyst has been developed for the direct preparation of a variety of arylindium reagents from the corresponding aryl and heteroaryl bromides in the presence of indium metal and lithium chloride. The thus-formed arylindium reagents undergo efficient palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl iodides, tolerating various functional groups including hydroxy and

  已经开发了钴-二苯菲咯啉钴催化剂，用于在铟金属和氯化锂存在下，由相应的芳基和杂芳基溴化物直接制备各种芳烃试剂。如此形成的芳基undergo试剂与芳基碘化物进行有效的钯催化交叉偶联反应，从而耐受包括羟基和游离氨基在内的各种官能团。
• Visible-Light Photoredox/Nickel Dual Catalysis for the Cross-Coupling of Sulfinic Acid Salts with Aryl Iodides
  作者：Nai-Wei Liu、Kamil Hofman、André Herbert、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03896

  日期：2018.2.2

  An efficient cross-coupling of sodium or lithium sulfinates with aryl iodides, using a combination of nickel and photoredox catalysis, is described. The dual catalyst system enables a versatile synthesis of aryl sulfones at room temperature in good yields and displays a broad functional group compatibility. The potential utility of this method in the late-stage diversification of complex molecules

  描述了结合使用镍和光氧化还原催化的亚磺酸钠或亚磺酸锂与芳基碘的有效交叉偶联。双催化剂体系能够在室温下以高收率广泛地合成芳基砜，并显示出广泛的官能团相容性。证明了该方法在复杂分子的后期多样化以及将有机锂试剂和二氧化硫转化为砜中的潜在用途。
• From C ₁ to C ₂ : TMSCF ₃ as a Precursor for Pentafluoroethylation
  作者：Qiqiang Xie、Lingchun Li、Ziyue Zhu、Rongyi Zhang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201807873

  日期：2018.10

  A highly efficient copper‐mediated aromatic pentafluoroethylation method using TMSCF3 as the sole fluoroalkyl source is described. The reaction proceeds by a key C1 to C2 process, that is, the generation of CuCF3 from TMSCF3, followed by a subsequent spontaneous transformation into CuC2F5. Various aryl iodides were pentafluoroethylated with the TMSCF3‐derived CuC2F5. This method represents the first

  描述了一种高效的铜介导的芳香族五氟乙基化方法，该方法使用TMSCF 3作为唯一的氟代烷基来源。反应的进行通过密钥C 1至C 2的处理，即，CuCF的产生3从TMSCF 3，之后进行随后的自发转变为CUC 2 ˚F 5。各种芳基碘化物都用TMSCF 3衍生的CuC 2 F 5进行了五氟乙基化。该方法代表了使用市售的TMSCF 3作为五氟乙基前体对芳基碘进行五氟乙基化的第一种实用而有效的方法。