(1S,2S,3R,6R)-6-Butylamino-4-hydroxymethyl-cyclohex-4-ene-1,2,3-triol | 178034-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,6R)-6-Butylamino-4-hydroxymethyl-cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 178034-25-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: LIHFRDUKHROKTG-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  92.95
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,6R)-6-Butylamino-4-hydroxymethyl-cyclohex-4-ene-1,2,3-triol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ACID ADDITION SALT OF CARBASUGAR AMINE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1632476B1
• 作为产物：
  描述：

  Butyl-((3aS,4R,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-yl)-amine 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (1S,2S,3R,6R)-6-Butylamino-4-hydroxymethyl-cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent β-D-glucocerebrosidase inhibitors: N-alkyl-β-valienamines

  摘要：

  Six homologous derivatives (N-butyl 3a, hexyl 3b, octyl 3c, decyl 3d, tetradecyl 3e and stearyl 3f) of beta-valienamine were synthesized. All have been shown to be potent and specific inhibitors of beta-glucocerebrosidase, and to have no potency against glucosylceramide synthase (mouse liver microsomes). Among them, the N-octyl derivative possesses the strongest activity (IC50 3 x 10(-8) M), being almost 10-fold more potent compared to the unsaturated 5a-carba-glucosylceramide 1. Compounds 3b and 3e are also moderate inhibitors of alpha-glucosidase (Baker's yeast). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00146-1