(2-{(2R,6R)-6-[(2S)-4-(Bromomethyl)-2-methylpent-4-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 362471-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2-{(2R,6R)-6-[(2S)-4-(Bromomethyl)-2-methylpent-4-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: {2-[6-(4-bromomethyl-2-methyl-pent-4-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-ethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane；2-[(2R,6R)-2-[(2S)-4-(bromomethyl)-2-methylpent-4-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 362471-69-0
• 化学式: C₂₀H₃₇BrO₂Si
• 分子量: 417.502
• InChiKey: DDXNZUQJXUHJSM-WDSOQIARSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2-{(2R,6R)-6-[(2S)-4-(Bromomethyl)-2-methylpent-4-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.5h， 生成 [(4S)-5-[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-2-methylidenepentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LAULIMALIDE ANALOGS WITH ANTI-CANCER ACTIVITITY
  [FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2005030779A3
• 作为产物：
  描述：

  [(4S)-5-[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-2-methylidenepentyl] acetate 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2-{(2R,6R)-6-[(2S)-4-(Bromomethyl)-2-methylpent-4-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂月桂胺的 C3-C14 片段的简明合成。Jacobsen 的 HKR 反应的应用

  摘要：

  溴化物 3 代表抗肿瘤剂月桂内酯 (1) 的适当官能化的 C3-C14 片段，已从 (-)-香茅醛 (4) 合成，总产率为约 17%（12 个分离的中间体）。在非常早期的阶段，合成利用雅各布森的 HKR 反应来生产非对映体纯形式的环氧化物 8。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15145