1-Phenyl-dec-4-yn-3-ol | 134260-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Phenyl-dec-4-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Phenyldec-4-yn-3-ol
• CAS: 134260-75-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: VVKSOSWGJSFCSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-dec-4-yn-3-ol 在 N-甲基咪唑 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(1-phenyldec-4-yn-3-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  丙炔磷酸盐与格氏试剂在铜催化的取代反应中的α-和γ-区域控制和对映体特异性

  摘要：

  研究了使用衍生自ArMgBr和Cu盐的试剂对仲炔丙醇衍生物进行取代反应的区域选择性（rs）和对映体特异性（es）。首先，使Ph（CH 2）2 CH（OH）C≡CTMS的吡啶甲酸，3-甲基吡啶甲酸和二乙基膦酸酯衍生物与PhMgBr / CuCN以2.5：2.7-2.5：0.25的比例反应。在0°C下于THF / DME（6：1）中使用2.5：0.25的比例1 h，可得到磷酸盐的α-取代产物，具有≥98％rs和99％es CuBr·Me 2 S，具有相似的选择性。然后将反应体系施加于从R衍生磷酸盐1 CH（OH）C≡CR 2和ArMgBr有R，以获得合成足够的RS和ES值2＝ TMS，Ph，而i Pr在大小上作为R 1取代基是临界的。取代基的在存在Ô的Ar位上轻微影响的选择性。我们还发现，在THF中以2：1的比例使用PhMgBr / Cu（acac）2会产生具有高rs和es的γ取代产物（丙二烯）

  DOI：

  10.1002/chem.202004413
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1-庚炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到1-Phenyl-dec-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  丙炔磷酸盐与格氏试剂在铜催化的取代反应中的α-和γ-区域控制和对映体特异性

  摘要：

  研究了使用衍生自ArMgBr和Cu盐的试剂对仲炔丙醇衍生物进行取代反应的区域选择性（rs）和对映体特异性（es）。首先，使Ph（CH 2）2 CH（OH）C≡CTMS的吡啶甲酸，3-甲基吡啶甲酸和二乙基膦酸酯衍生物与PhMgBr / CuCN以2.5：2.7-2.5：0.25的比例反应。在0°C下于THF / DME（6：1）中使用2.5：0.25的比例1 h，可得到磷酸盐的α-取代产物，具有≥98％rs和99％es CuBr·Me 2 S，具有相似的选择性。然后将反应体系施加于从R衍生磷酸盐1 CH（OH）C≡CR 2和ArMgBr有R，以获得合成足够的RS和ES值2＝ TMS，Ph，而i Pr在大小上作为R 1取代基是临界的。取代基的在存在Ô的Ar位上轻微影响的选择性。我们还发现，在THF中以2：1的比例使用PhMgBr / Cu（acac）2会产生具有高rs和es的γ取代产物（丙二烯）

  DOI：

  10.1002/chem.202004413

文献信息

• Direct Formation of Reactive Alkynyltrichlorotins from 1-Alkynes, SnCl₄, and Bu₃N. A Mild Alkynylation Reagent of Aldehydes, Acetals, and Enones
  作者：Masahiko Yamaguchi、Akio Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.1992.2479

  日期：1992.12

  A reagent system of 1-alkyne, SnCl4, and Bu3N alkynylates aldehydes, acetals, and enones under mild reaction conditions giving acetylenic alcohols, acetylenic ethers, and acetylenic ketones, respectively, in high yields. Alkynyltrichlorotins are shown to be the reactive species for these reactions.

  一种试剂体系，由1-炔烃、四氯化锡和三丁基膦组成，在温和反应条件下能分别高效地将醛、缩醛和烯酮转化为炔丙醇、炔基醚和炔基酮。实验结果表明，在这些反应中，炔基三氯化锡是活性物种。
• One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydropyridines: Expanding the Diverse Reactivity of Propargyl Vinyl Ethers
  作者：Tobias Harschneck、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/jo102545m

  日期：2011.4.1

  The catalyzed synthesis of 1,2-dihydropyridines starting from easily accessible propargyl vinyl ethers was realized. The reaction sequence involving a transition metal-catalyzed propargyl-Claisen rearrangement, a condensation step, and a Brønsted acid-catalyzed heterocyclization furnishes the highly substituted heterocycles in moderate to excellent yields. Additionally, a practical one-pot protocol

  实现了从容易获得的炔丙基乙烯基醚开始的1，2-二氢吡啶的催化合成。涉及过渡金属催化的炔丙基-克莱森重排，缩合步骤和布朗斯台德酸催化的杂环化反应的反应顺序可提供中等至极高收率的高度取代的杂环。另外，开发了从炔丙基醇开始的针对1，2-二氢吡啶和2 H-吡喃的实用的一锅法。
• Gold catalyzed hydrofluorination of propargyl alcohols promoted by fluorine-hydrogen bonding
  作者：Hui Yang、Shaowen Wang、Jie Wang、Xiangsheng Xu、Xiaoqing Li

  DOI：10.1039/d3cc02275g

  日期：——

  The hydroxyl group was discovered to promote gold catalyzed hydrofluorination of alkynes via hydrogen bonding interaction. Based on this strategy, propargyl alcohols could be hydrofluorinated smoothly using Et3N·3HF under acidic additive-free conditions, which provided a straightforward alternative protocol for the synthesis of 3-fluoroallyl alcohols.

  发现羟基通过氢键相互作用促进金催化的炔烃氢氟化。基于该策略，在酸性无添加剂条件下，使用Et 3 N·3HF可以顺利地对炔丙醇进行氢氟化，这为3-氟烯丙醇的合成提供了一种简单的替代方案。
• Tin ditriflate-promoted addition of 1-alkynes to aldehydes
  作者：Masahiko Yamaguchi、Akio Hayashi、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo00013a003

  日期：1991.6

  1-Alkynes add to aldehydes and ketones in the presence of Sn(OTf)2 and an amine giving acetylenic alcohols in high yields.
• Synthesis and Reactivity of Mixed Alkynylalanes by Direct Triethylamine-Catalyzed Alumination of Terminal Alkynes
  作者：Christophe Feuvrie、Jérôme Blanchet、Martine Bonin、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/ol049346v

  日期：2004.7.1

  Terminal alumination of alkynes by DIBALH or trimethylaluminum can be performed in a simple manner in the presence of a small amount of triethylamine. This new Lewis-base-catalyzed process delivers mixed alkynyldialkylalanes of great interest, without the need of an initial deprotonation step with lithium or sodium derivatives followed by a transmetalation.