(1S,2S)-1,2-Bis(1-methoxycyclopentyl)ethane-1,2-diol | 153562-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-Bis(1-methoxycyclopentyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 153562-86-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: JMSFZCLZPWUDFG-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-Bis(1-methoxycyclopentyl)ethane-1,2-diol 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4S,5S)-2-Iodomethyl-4,5-bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxoborolane
  参考文献：
  名称：

  β-肼基肟基，肟基甲基醚和亚氨基硼酸酯的合成，结构和比较稳定性

  摘要：

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。

  DOI：

  10.1039/b004573j
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-Bis-(1-methoxy-cyclopentyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 作用下， 生成 (1S,2S)-1,2-Bis(1-methoxycyclopentyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Directed asymmetric reduction of a carbonyl group via a new homochiral boronate ester.

  摘要：

  Homochiral beta-boronate carbonyl derivative 4 directs the asymmetric reduction of the ketone moiety, providing 89 % enantiomeric excess of the (S)-diol 6, using borane-tetrahydrofuran as the reducing agent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61477-6

文献信息

• ‘Transmitted’ remote double diastereoselection effects on the asymmetric reduction of β-boronate oxime ethers
  作者：Helen E. Sailes、John P. Watts、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00179-9

  日期：2000.4

  Remote asymmetric induction in the reduction of a homochiral beta-boronate oxime ether to the corresponding amine failed to provide asymmetric induction with achiral reducing agents, but use of a chiral reducing agent produced extreme double diastereoselection effects which show that remote asymmetry can be 'transmitted' by suitable choice of a 'partner' molecule. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.