2-[Ethynyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-pent-4-enoic acid methyl ester | 252648-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[Ethynyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 252648-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 338.341
• InChiKey: STZOHFNAMOYFSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Ethynyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-pent-4-enoic acid methyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以35%的产率得到methyl (2S,3aR)-1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-5-oxo-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral N-(ethynyl)allylglycines and their use in highly stereoselective intramolecular Pauson–Khand reactions

  摘要：

  报告了首次合成手性纯的N-乙炔化丙烯甘氨酸及其在分子内普森-坎德反应中的应用，该反应生成了一种新型高功能化的脯氨酸衍生物，并实现了立体选择性的完全控制。

  DOI：

  10.1039/a905898b
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-4-戊烯酸 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[Ethynyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral N-(ethynyl)allylglycines and their use in highly stereoselective intramolecular Pauson–Khand reactions

  摘要：

  报告了首次合成手性纯的N-乙炔化丙烯甘氨酸及其在分子内普森-坎德反应中的应用，该反应生成了一种新型高功能化的脯氨酸衍生物，并实现了立体选择性的完全控制。

  DOI：

  10.1039/a905898b