(R)-5-(furan-3-ylmethyl)-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1637370-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-(furan-3-ylmethyl)-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-(furan-3-ylmethyl)-5-(iodomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1637370-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₃
• 分子量: 306.1
• InChiKey: GPFUABPCZTUYSA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(furan-3-ylmethyl)pent-4-enoate 在 N-氯代酞酰亚胺 、 C₇₀H₆₁O₄PSi₂ 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-5-(furan-3-ylmethyl)-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  与手性亲核催化剂和N-卤代酰亚胺的协同活化：4-芳基甲基-4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  手性磷酸三芳基酯促进4-取代的4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化，以高收率和高对映选择性产生相应的碘内酯。N-氯邻苯二甲酰亚胺（NCP）被用作本碘代内酯化的路易斯酸性活化剂和I 2的氧化剂。与1.5当量的NCP结合，仅0.5当量的I 2足以产生碘化试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201400946