allyl 4-O-(3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-4,6-Obenzylidene-β-D-mannopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside | 1179813-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-(3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-4,6-Obenzylidene-β-D-mannopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 4-O-[3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1179813-95-6
• 化学式: C₅₃H₅₄Cl₄N₄O₁₂
• 分子量: 1080.84
• InChiKey: GTHZBUGRHAJMBO-DDFLNCKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.17
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  179.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-(3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-4,6-Obenzylidene-β-D-mannopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到allyl 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在固体载体上合成含复杂型N-聚糖的唾液酸

  摘要：

  扎实的基础上：报道了一种新的N-连接聚糖的固相合成，该合成具有1）高立体选择性β-甘露糖基化和微流体α-唾液酸化作用，以及2）JandaJel树脂上N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯单元的有效糖基化作用。有效地利用了氟溶剂对试剂浓度的影响，并且使用这些方法导致了在固相支持物上首次合成包含复合型N-聚糖的唾液酸。

  DOI：

  10.1002/asia.200800411
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside 、 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl phenyltrifluoroacetimidate 在 trimethylsilyl tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到allyl 4-O-(3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-4,6-Obenzylidene-β-D-mannopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在固体载体上合成含复杂型N-聚糖的唾液酸

  摘要：

  扎实的基础上：报道了一种新的N-连接聚糖的固相合成，该合成具有1）高立体选择性β-甘露糖基化和微流体α-唾液酸化作用，以及2）JandaJel树脂上N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯单元的有效糖基化作用。有效地利用了氟溶剂对试剂浓度的影响，并且使用这些方法导致了在固相支持物上首次合成包含复合型N-聚糖的唾液酸。

  DOI：

  10.1002/asia.200800411

文献信息

• Renaissance of Traditional Organic Reactions under Microfluidic Conditions: A New Paradigm for Natural Products Synthesis
  作者：Katsunori Tanaka、Koichi Fukase

  DOI：10.1021/op900084f

  日期：2009.9.18

  synthesis for bioactive natural products is described. Efficient procedures using the microfluidic system were developed for the large-scale synthesis of important synthetic units of asparagine-linked oligosaccharide in glycoprotein. Advantageous aspects of microfluidic conditions, i.e., efficient mixing, fast heat transfer, and residence time control led to cation-mediated reactions, such as α-sialylation

  描述了生物活性天然产物的连续流合成。开发了使用微流体系统的有效程序，用于大规模合成糖蛋白中天冬酰胺连接的寡糖的重要合成单元。微流体条件的有利方面，即有效的混合，快速的传热和停留时间的控制导致阳离子介导的反应，例如α-唾液酸化，β-甘露糖基化和亚苄基乙缩醛基团的还原打开，产率高。开发了微流体脱水用于工业规模合成免疫刺激性天然萜类化合物烷。在水性双相系统中碱介导的羟醛缩合使得能够以高产率合成β-羟基酮。
• Chemical Synthesis of a Complex-Type <i>N</i>-Glycan Containing a Core Fucose
  作者：Masahiro Nagasaki、Yoshiyuki Manabe、Naoya Minamoto、Katsunori Tanaka、Alba Silipo、Antonio Molinaro、Koichi Fukase

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02106

  日期：2016.11.18

  involving acetamide groups were found to reduce the reactivity in glycosylations: the protection of NHAc as NAc2 dramatically improved the reactivity. The dodecasaccharide–asparagine framework was constructed via the (4 + 4) glycosylation and the (4 + 8) glycosylation using the tetrasaccharide donor and the tetrasaccharide–asparagine acceptor. An ether-type solvent enhanced the yields of these key glycosylations

  实现了包含N-聚糖的核心岩藻糖的化学合成。在合成的早期引入天冬酰胺，并且糖链会聚地延长。至于片段合成，我们重新研究了α-唾液酸化，β-甘露糖基化和N-糖基化，以揭示精确的温度控制对于这些糖基化至关重要。发现涉及乙酰胺基团的分子间氢键会降低糖基化反应性：NHAc作为NAc 2的保护大大提高了反应性。使用四糖供体和四糖-天冬酰胺受体，通过（4 + 4）糖基化和（4 + 8）糖基化构建十二糖-天冬酰胺框架。醚类溶剂可提高大型底物之间这些关键糖基化的收率。在十二糖完全脱保护之后，获得目标N-聚糖。
• Practical Synthesis of a Manβ(1-4)GlcNTroc Fragment via Microfluidic β-Mannosylation
  作者：Katsunori Tanaka、Yasutaka Mori、Koichi Fukase

  DOI：10.1080/07328300802571129

  日期：2009.1.30

  [image omitted] Combined microfluidic/batch conditions were applied to -mannosylation, a key glycosylation for the synthesis of the Man(1-4)GlcNAc motif in N-glycan structures. By applying the advantageous features of microfluidic conditions (i.e., efficient mixing and fast heat transfer), the Man(1-4)GlcNTroc fragment was practically and reproducibly synthesized on the gram scale.