2-Amino-N-benzyl-5-methylbenzamide | 339289-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-N-benzyl-5-methylbenzamide
• CAS: 339289-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00823424
• 分子量: 240.305
• InChiKey: ZZKRTIVYZJFPSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  粘溴酸 、 2-Amino-N-benzyl-5-methylbenzamide 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到N-benzyl-2,9-dimethyl-6-oxo-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]-naphthyridine-11-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化二苯并[合成b，ħ ] [1,6]萘啶-11-羧酰胺通过涉及溴化氢的双淘汰一个多米诺反应†

  摘要：

  描述了碘催化的2-氨基苯甲酰胺和粘溴酸的反应，并利用该反应在回流的THF中合成了多种6-氧代5,6-二氢二苯并[ b，h ] [1,6]萘啶-11-甲酰胺衍生物。由于发现二苯并萘吡啶产物中缺少粘溴酸中的两个溴原子，因此提出了一种涉及双消除溴化氢的多米诺型反应机理。

  DOI：

  10.1039/c5ob02620b
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基靛红酸酐 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Amino-N-benzyl-5-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过等位酸酐的开环和钯催化的插入氧化异氰酸酯 一锅法合成2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮†

  摘要：

  已经开发了一种有效且实用的两步方法，用于通过在一个反应​​釜中开合等位酸酐的开环和钯催化的氧化异氰酸酯插入来合成2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮。该区域选择性程序可以以中等至极好的产率构建广泛的2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮类化合物。此外，该方法还具有易于获取的起始材料和操作简便的明显优势。

  DOI：

  10.1039/c4ob00484a

文献信息

• An Oxidant-Free and Mild Strategy for Quinazolin-4(3H)-One Synthesis via CuAAC/Ring Cleavage Reaction
  作者：Yueling He、Zhongtao Yang、Danyang Luo、Xiai Luo、Xiaodong Chen、Weiguang Yang

  DOI：10.3390/molecules28155734

  日期：——

  efficient synthesis of phenolic quinazolin-4(3H)-ones was achieved by simply stirring a mixture of 2-aminobenzamides, sulfonyl azides, and terminal alkynes. The intermediate N-sulfonylketenimine underwent two nucleophilic additions and the sulfonyl group eliminated through the power of aromatization. The natural product 2-(4-hydroxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one can be synthesized on a large scale under

  通过简单搅拌 2-氨基苯甲酰胺、磺酰叠氮化物和末端炔烃的混合物，实现了酚类喹唑啉-4(3H)-酮的无氧化剂高效合成。中间体N-磺酰基烯酮亚胺经历两次亲核加成，并通过芳构化作用消除磺酰基。该方法可在温和条件下大规模合成天然产物2-(4-羟基苄基)喹唑啉-4(3H)-酮。
• Atropoenantioselective synthesis of heterobiaryl N-oxides via dynamic kinetic resolution
  作者：Xi Yuan、Jian Wang

  DOI：10.1007/s11426-022-1402-9

  日期：2022.12

  A highly efficient enantioselective construction of heterobiaryl N-oxides was developed. A series of axially chiral heterobiaryl N-oxides were generated via the cascade reaction of aminobenzamides with heterobiaryl aldehydes in the presence of chiral phosphoric acids. A number of atropisomers were afforded in moderate to good yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities. Preliminary

  开发了杂二芳基 N-氧化物的高效对映选择性结构。在手性磷酸存在下，通过氨基苯甲酰胺与杂联芳基醛的级联反应生成一系列轴向手性杂联芳基 N-氧化物。许多阻转异构体以中等到良好的收率提供，具有出色的对映选择性和非对映选择性。初步结果表明，杂联芳基 N-氧化物可用作不对称催化中的有效手性配体。
• Iodine-catalyzed synthesis of dibenzo[b,h][1,6]naphthyridine-11-carboxamides via a domino reaction involving double elimination of hydrogen bromide
  作者：Bin-Bin Feng、Lian Lu、Chao Li、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c5ob02620b

  日期：——

  An iodine-catalyzed reaction of 2-aminobenzamides and mucobromic acid was described and utilized to synthesize a variety of 6-oxo-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridine-11-carboxamide derivatives in refluxing THF. As the two bromine atoms in mucobromic acid were found missing in the dibenzonaphthyridine products, a domino-type reaction mechanism involving a double elimination of hydrogen bromide

  描述了碘催化的2-氨基苯甲酰胺和粘溴酸的反应，并利用该反应在回流的THF中合成了多种6-氧代5,6-二氢二苯并[ b，h ] [1,6]萘啶-11-甲酰胺衍生物。由于发现二苯并萘吡啶产物中缺少粘溴酸中的两个溴原子，因此提出了一种涉及双消除溴化氢的多米诺型反应机理。
• One-pot synthesis of 2-amino-4(3H)-quinazolinones via ring-opening of isatoic anhydride and palladium-catalyzed oxidative isocyanide-insertion
  作者：Fei Ji、Mei-Fang Lv、Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ob00484a

  日期：——

  An efficient and practical two-step process has been developed for the synthesis of 2-amino-4(3H)-quinazolinones via ring-opening of isatoic anhydride and palladium-catalyzed oxidative isocyanide-insertion in one pot. This regioselective procedure could construct a wide range of 2-amino-4(3H)-quinazolinones in moderate to excellent yields. Furthermore, the methodology also had distinct advantages of

  已经开发了一种有效且实用的两步方法，用于通过在一个反应​​釜中开合等位酸酐的开环和钯催化的氧化异氰酸酯插入来合成2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮。该区域选择性程序可以以中等至极好的产率构建广泛的2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮类化合物。此外，该方法还具有易于获取的起始材料和操作简便的明显优势。