[5-(4-methylbenzoyl)-3,4-diphenylthiophen-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone | 74794-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5-(4-methylbenzoyl)-3,4-diphenylthiophen-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 74794-43-7
• 化学式: C₃₂H₂₄O₂S
• 分子量: 472.607
• InChiKey: WSGHDSPLUICJQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3,4-Dihydroxy-5-(4-methyl-benzoyl)-3,4-diphenyl-tetrahydro-thiophen-2-yl]-p-tolyl-methanone 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.6%的产率得到[5-(4-methylbenzoyl)-3,4-diphenylthiophen-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2,5-Diacylthiophenes. II. The Reaction of Diketo Sulfides with 1,2-Diketones

  摘要：

  在碱催化下，二酮硫化物 (RCOCH2)2S (R=phenyl, p-tolyl) 与生物乙酰基或苯偶酰发生反应，产生了高产率的 2,5-二酰四氢噻吩-3,4-二醇衍生物，而不是预期的 2,5-二酰噻吩。通过亚硫酰氯-吡啶处理，这些二元醇被干净利落地转化为相应的 2,5-二乙酰基噻吩。相反，二酮硫醚（R=p-甲苯基）与苯基乙二醛反应后，可直接生成 2,5-二乙酰基噻吩，收率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1187

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Thiophenes<i>via</i>Base-Induced [2+2+1] Cycloaddition Reaction of Alkynes and Elemental Sulfur
  作者：Weibing Liu、Cui Chen、Hailing Liu

  DOI：10.1002/adsc.201500422

  日期：2015.12.14

  A simple approach to polysubstituted thiophene derivatives is demonstrated. The synthesis is highlighted by the direct [2+2+1] cycloaddition reaction to construct carbon-sulfur and carbon-carbon bonds, without adding oxidizing, reducing and noble metal agents. All tested substrates provided their corresponding thiophene products in high isolated yields under the optimized conditions.

  证明了一种简单的多取代噻吩衍生物的方法。直接的[2 + 2 + 1]环加成反应可构建碳-硫和碳-碳键，而无需添加氧化，还原和贵金属试剂，从而突出了合成过程。在优化的条件下，所有测试的底物均以高分离产率提供了其相应的噻吩产物。
• MIYAHARA Y.; INAZU T.; YOSHINO T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 4, 1187-1188
  作者：MIYAHARA Y.、 INAZU T.、 YOSHINO T.

  DOI：——

  日期：——