(3aS,4S,6R,6aR)-6-{2-Iodo-6-[3-(4-methoxy-phenyl)-ureido]-purin-9-yl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid ethylamide | 213536-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aR)-6-{2-Iodo-6-[3-(4-methoxy-phenyl)-ureido]-purin-9-yl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid ethylamide
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aS)-N-ethyl-4-[2-iodo-6-[(4-methoxyphenyl)carbamoylamino]purin-9-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide
• CAS: 213536-56-2
• 化学式: C₂₃H₂₆IN₇O₆
• 分子量: 623.407
• InChiKey: KFDCUMSNHDLYKE-UIVXKWKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-{2-Iodo-6-[3-(4-methoxy-phenyl)-ureido]-purin-9-yl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid ethylamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-(9-((2R,3R,4S,5S)-5-(ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)-2-iodo-9H-purin-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  作为 A1 和 A3 腺苷受体激动剂的腺苷-5'-N-乙基糖醛酰胺新系列 N6-芳基氨基甲酰基、2-(Ar)炔基-N6-芳基氨基甲酰基和 N6-甲酰胺基衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  一系列新的 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofurauronamide++ +-在嘌呤 6 位带有 N-芳基脲或 N-芳基甲酰胺基团已经合成了在 2 位与卤素或炔基链结合的 N-芳基脲和 N-芳基脲，并测试了对大鼠脑膜中 A1 和 A2A 腺苷受体以及在 CHO 细胞中表达的克隆大鼠 A3 受体的亲和力。该衍生物包含在强效非选择性激动剂 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofuranuronamide++ (NECA) 中发现的 5' 取代基。虽然甲酰胺衍生物 (9-13) 对 A1 受体表现出亲和力，但尿素衍生物 (30-45) 对 A3 腺苷受体亚型表现出不同程度的亲和力和选择性。特别是在 6 位带有对磺酰氨基苯基脲的衍生物，与参考化合物 1-

  DOI：

  10.1021/jm980147p
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 2-碘-5’-乙基甲酰氨基-2’,3’-O-异丙基亚基腺苷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(3aS,4S,6R,6aR)-6-{2-Iodo-6-[3-(4-methoxy-phenyl)-ureido]-purin-9-yl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid ethylamide
  参考文献：
  名称：

  作为 A1 和 A3 腺苷受体激动剂的腺苷-5'-N-乙基糖醛酰胺新系列 N6-芳基氨基甲酰基、2-(Ar)炔基-N6-芳基氨基甲酰基和 N6-甲酰胺基衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  一系列新的 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofurauronamide++ +-在嘌呤 6 位带有 N-芳基脲或 N-芳基甲酰胺基团已经合成了在 2 位与卤素或炔基链结合的 N-芳基脲和 N-芳基脲，并测试了对大鼠脑膜中 A1 和 A2A 腺苷受体以及在 CHO 细胞中表达的克隆大鼠 A3 受体的亲和力。该衍生物包含在强效非选择性激动剂 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-beta-D-ribofuranuronamide++ (NECA) 中发现的 5' 取代基。虽然甲酰胺衍生物 (9-13) 对 A1 受体表现出亲和力，但尿素衍生物 (30-45) 对 A3 腺苷受体亚型表现出不同程度的亲和力和选择性。特别是在 6 位带有对磺酰氨基苯基脲的衍生物，与参考化合物 1-

  DOI：

  10.1021/jm980147p