ethyl 3-<4-(hydroxy-3-pyridylmethyl)phenyl>-2-methylacrylate | 100181-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-<4-(hydroxy-3-pyridylmethyl)phenyl>-2-methylacrylate
• 英文别名: ethyl 3-[4-(hydroxy-3-pyridylmethyl)phenyl]-2-methylacrylate；ethyl (E)-3-[4-[hydroxy(pyridin-3-yl)methyl]phenyl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 100181-52-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: IKIVKOVOUIBWOF-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-<4-(hydroxy-3-pyridylmethyl)phenyl>-2-methylacrylate 在 盐酸 、 air 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-<4-<(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-3-pyridylmethyl>phenyl>-2-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有清除活性氧的活性。一系列新的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物的合成。

  摘要：

  为了抑制血栓烷A2和白三烯生物合成酶并清除活性氧（AOS）的双重目的，设计并合成了一系列新型的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物。使用硫代巴比妥酸法评价了它们对TXA2合酶的抑制，对5-脂氧合酶的抑制以及对AOS的清除活性。2,3,5-三甲基-6-（3-吡啶基甲基）-1,4-苯醌（24，CV-6504）是最有前途的衍生物，因为它显示出有效的AOS清除活性（抑制大鼠脑匀浆中的脂质过氧化作用： IC50 = 1.8 x 10（-6）M）以及对这两种酶的有效，特异性和良好平衡的抑制作用（对人血中TXA2合酶的抑制作用，IC50 = 3.3 x 10（-7）M；抑制作用对人血中的5-脂氧合酶的抑制作用，IC50 = 3.6 x 10（-7）M）。在大鼠模型中由阿霉素诱导的蛋白尿中，每天10 mg / kg（po）的化合物24抑制蛋白尿的作用超过50％。但是，不能通过单用血栓烷A2合酶[（E）-7-苯基-

  DOI：

  10.1021/jm00105a042
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Pyridylhydroxymethyl)benzaldehyde 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 生成 ethyl 3-<4-(hydroxy-3-pyridylmethyl)phenyl>-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  IVAKUMA, TAKEHO;YAMADA, KOITIRO;SASAKI, YASUXIKO;MORITA, TAKASI;UTIDA, TO+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OHKAWA, SHIGENORI;TERAO, SHINJI;TERASHITA, ZEN-ICHI;SHIBOUTA, YUMIKO;NISH+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 267-276
  作者：OHKAWA, SHIGENORI、TERAO, SHINJI、TERASHITA, ZEN-ICHI、SHIBOUTA, YUMIKO、NISH+

  DOI：——

  日期：——