地塞米松相关化合物杂质5 | 1058-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 地塞米松相关化合物杂质5
• 英文名称: 21-acetoxy-17-hydroxy-16α-methyl-pregna-1,4-diene-3,11,20-trione
• 英文别名: 21-Acetoxy-17-hydroxy-16α-methyl-pregna-1,4-dien-3,11,20-trion；(16Alpha)-21-(Acetyloxy)-17-hydroxy-16-methyl-pregna-1,4-diene-3,11,20-trione；[2-[(8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-17-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3,11-dioxo-6,7,8,9,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1058-04-4
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: RZAMUHXEOMZXET-BYLBHKFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  210-212 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地塞米松相关化合物杂质5 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (16Α)-21-氯-17-[(2-呋喃基羰基)氧基]-16-甲基孕甾-1,4-二烯-3,11,20-三酮
  参考文献：
  名称：

  糠酸莫米松 EP 杂质 C 的多克级合成与表征。

  摘要：

  糠酸莫米松是一种合成皮质类固醇，用于治疗皮肤炎症、花粉热和哮喘。糠酸莫米松的工业生产路线通常会形成大量工艺杂质，需要按照监管机构的要求进行检测和量化。因此，能够随时获得所需数量和纯度的此类杂质对于毒理学研究、分析方法开发和工艺验证至关重要。在此，我们报道了21'-氯-(16'α-甲基-3',11',20'-trioxo-pregna-1',4'-dien-17'-yl)-的多克规模制备呋喃-2-羧酸酯（糠酸莫米松EP杂质C），糠酸莫米松的已知杂质之一。这项研究还包括对最终酰化步骤的系统研究，以及二糠酸烯醇醚中间体的表征及其向目标杂质 C 的转化。

  DOI：

  10.3390/molecules28237859
• 作为产物：
  描述：

  21-O-乙酰基地塞米松9,11-环氧化物 在 chromium(III) chloride hexahydrate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 巯基乙酸 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 地塞米松相关化合物杂质5
  参考文献：
  名称：

  糠酸莫米松 EP 杂质 C 的多克级合成与表征。

  摘要：

  糠酸莫米松是一种合成皮质类固醇，用于治疗皮肤炎症、花粉热和哮喘。糠酸莫米松的工业生产路线通常会形成大量工艺杂质，需要按照监管机构的要求进行检测和量化。因此，能够随时获得所需数量和纯度的此类杂质对于毒理学研究、分析方法开发和工艺验证至关重要。在此，我们报道了21'-氯-(16'α-甲基-3',11',20'-trioxo-pregna-1',4'-dien-17'-yl)-的多克规模制备呋喃-2-羧酸酯（糠酸莫米松EP杂质C），糠酸莫米松的已知杂质之一。这项研究还包括对最终酰化步骤的系统研究，以及二糠酸烯醇醚中间体的表征及其向目标杂质 C 的转化。

  DOI：

  10.3390/molecules28237859

文献信息

• 16-METHYLATED STEROIDS. I. 16α-METHYLATED ANALOGS OF CORTISONE, A NEW GROUP OF ANTI-INFLAMMATORY STEROIDS
  作者：Glen E. Arth、David B. R. Johnston、John Fried、William W. Spooncer、Dale R. Hoff、Lewis H. Sarett

  DOI：10.1021/ja01545a061

  日期：1958.6
• 16-ALKYLATED CORTICOIDS. I. 16α-METHYL-PREDNISONE AND 16β-METHYLPREDNISONE¹
  作者：Eugene P. Oliveto、Richard Rausser、A. L. Nussbaum、William Gebert、E. B. Hershberg、S. Tolksdorf、Milton Eisler、P. L. Perlman

  DOI：10.1021/ja01549a086

  日期：1958.8
• Aromatic heterocyclic esters of steroids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0057401B1

  公开（公告）日：1984-08-01
• US4124707A
  申请人：——

  公开号：US4124707A

  公开（公告）日：1978-11-07